En 1992 il devient skippeur d'un voilier dessiné par Philipp Morrison et construit par le chantier Rowsell and Morrison en 1990 : Enif. Il s'engage dans la Transat anglaise qu'il termine en sixième position en classe IMOCA et 14e au classement général.
En 1999 Il rachète Fujicolor III[1], un IMOCA de 1992, qu'il engage dans le Vendée Globe sous le nom This Time - Argos - Help For Autistic Children. Il est contraint à l'abandon.
En 2001 il repart sur le même bateau pour participer à la Transat Jacques-Vabre qu'il termine en onzième position en classe IMOCA[2]
Seize ans après avoir participé pour la première fois, alors qu'il avait été contraint d'abandonner, Richard Tolkien devait, le , prendre le départ du Vendée Globe. Le skipper britannique devait être sur un bateau plus ancien, mais fiable, ayant déjà fait quatre fois le tour du monde entre les mains de Thomas Coville, Sébastien Josse, Arnaud Boissières et Alessandro di Benedetto, il espérait faire une cinquième circumnavigation avec[3] mais le lors de la Transat anglaise il est blessé et doit être recueilli par un cargo. Il renonce[4] au Vendée Globe et le 2 juin son bateau est sabordé par les membres de son équipe technique. Flottant entre deux-eaux, l'épave s'échouera un an et demi plus tard à Porto Rico[5].
