Sorbitol
Identification
Nom UICPA	(2S,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes	D-(−)-glucitol Gulitol Alcool hexahydrique
No CAS	50-70-4
No ECHA	100.000.056
No CE	200-061-5
Code ATC	V04CC01
PubChem	82170
No E	E420(i), E420(ii)
No FEMA	3029
Apparence	Poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O6  [Isomères]
Masse molaire[3]	182,171 8 ± 0,007 6 g/mol C 39,56 %, H 7,75 %, O 52,7 %,
pKa	13,57[2]
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C (88 à 102 °C[1])
T° ébullition	296 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	Soluble dans l'eau (2 750 g l−1 à 30 °C)[2], faiblement soluble dans l'éthanol[1].
Masse volumique	1,5 g cm−3[4]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-6.695)+(1.0042)\times T+(-7.9252E-4)\times T^{2}+(2.0507E-7)\times T^{3}+(3.0979E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 227,937 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 227 849 1 251 358 84,85 261 154 1 434 388 114,85 276 306 1 517 418 144,85 290 511 1 595 448 174,85 303 812 1 668 478 204,85 316 249 1 736 508 234,85 327 865 1 800 538 264,85 338 703 1 859 568 294,85 348 808 1 915 598 324,85 358 224 1 966 628 354,85 366 994 2 015 658 384,85 375 166 2 059 688 414,85 382 784 2 101 718 444,85 389 897 2 140 749 475,85 396 764 2 178 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 402 994 2 212 809 535,85 408 863 2 244 839 565,85 414 420 2 275 869 595,85 419 715 2 304 899 625,85 424 799 2 332 929 655,85 429 722 2 359 959 685,85 434 536 2 385 989 715,85 439 293 2 411 1 019 745,85 444 047 2 438 1 049 775,85 448 849 2 464 1 079 805,85 453 755 2 491 1 109 835,85 458 819 2 519 1 139 865,85 464 096 2 548 1 169 895,85 469 642 2 578 1 200 926,85 475 715 2 611
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21[6]
Paramètres de maille	a = 4,791 Å b = 9,488 Å c = 17,731 Å α = 90,00° β = 94,45° γ = 90,00° Z = 4 (−173,0 °C)[6]
Volume	803,57 Å3[6]
Écotoxicologie
DL50	15,9 g kg−1 (rats, oral) 17,8 g kg−1 (souris, oral)[2]
LogP	−2,2[4]
Composés apparentés
Isomère(s)	Dulcitol, Mannitol, Iditol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sorbitol ou glucitol est un polyol naturel, au pouvoir sucrant deux fois plus faible que le saccharose. À la différence des oses, sa structure ne renferme aucun groupe cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calories. C'est aussi un laxatif lorsqu'il est consommé à haute dose.

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Le sorbitol est naturellement présent dans de nombreux autres fruits, en particulier ceux de la famille des Rosaceae : pruneaux (aliment le plus riche en sorbitol avec une teneur de 11 à 15 %) mais aussi prunes, pommes, poires, cerises, abricots et pêches qui en contiennent en plus faibles proportions (1 à 4 %).

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du carbone entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits^[7].

Le sorbitol est aussi produit naturellement en faible quantité par le corps humain mais il est mal absorbé par l'organisme.

Le sorbitol est un polyol comme le glycérol ou le glycol. Il est composé d'une chaîne carbonée de six atomes de carbone et six groupes alcool (un groupe par carbone). Sa formule brute est C₆H₁₄O₆ et il est l'isomère de trois autres polyols : dulcitol, mannitol et iditol.

Son pK_a est de 13,57^[2].

Le sorbitol est un solide blanc très soluble dans l'eau (2 750 g l⁻¹ à 30 °C^[2]) et faiblement soluble dans l'éthanol^[8].

La dose maximale de sorbitol au-dessus de laquelle il n'est pas toléré par le transit intestinal est de 0,15–0,17 g kg⁻¹ de masse corporelle pour l'homme et 0,24–0,3 g kg⁻¹ de masse corporelle pour la femme^[9].

Le sorbitol absorbé est converti en fructose par la sorbitol déshydrogénase hépatique, puis métabolisée par la fructokinase selon la même voie que le fructose alimentaire — voie non régulée pouvant induire une lipogenèse de novo et une production d'acide urique à forte dose^[10]. Ce risque reste négligeable en deçà du seuil laxatif (~20 g/jour), la majeure partie du sorbitol ingéré à ces doses étant fermentée dans le côlon sans absorption.

Le pouvoir sucrant du sorbitol est de 0,5-0,6 comparé au saccharose (à poids égal)^[9] et de 0,25^[11] comparé au saccharose (à nombre de moles égal). À poids égal, il est plus sucrant que l'isomalt (pouvoir sucrant de 0,3-0,4) mais moins que le xylitol (pouvoir sucrant de 1).

En industrie agroalimentaire, cet édulcorant présente de nombreux avantages.

Chez l'humain, le sorbitol est partiellement absorbé dans l'intestin grêle. La fraction absorbée est convertie en fructose par la sorbitol déshydrogénase dans le foie, selon la voie des polyols, puis métabolisée principalement par voie hépatique. La fraction non absorbée est fermentée par le microbiote intestinal, produisant des acides gras à chaîne courte, du dioxyde de carbone et de l'hydrogène, responsables des flatulences et de l'effet laxatif osmotique à forte dose. Son métabolisme est largement indépendant de l'insuline et son index glycémique est très faible (estimé à environ 9, contre 100 pour le glucose), mais non nul : une partie du fructose hépatique peut être reconvertie en glucose.

Cette propriété est particulièrement intéressante pour les produits destinés aux diabétiques. Il est non fermentescible par les levures. Possédant une grande capacité de rétention d'eau, le sorbitol est responsable de la consistance moelleuse d'un grand nombre de produits alimentaires. L'eau fixée s'évapore difficilement. Le sorbitol est également utilisé en tant qu'agent de retard de la cristallisation du saccharose dans les produits chocolatés.

Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres par chromatographie en phase gazeuse avec silylation.

C'est un édulcorant^[12] (E420^[13]) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agroalimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristallisant et d'émollient. Il est aussi utilisé comme excipient, humectant, stabilisant et séquestrant^[14],[15]. Il fournit 2,5–3,4 kcal/g^[9], moins que le sucre (>3,5 kcal/g^[9]) et n'augmente que très peu la glycémie. Le sorbitol, comme l'érythritol et le xylitol, possède un goût frais en bouche utile pour les chewing gum, les dentifrices et les produits pour soins de la bouche^[16]. L'abus chronique de sucreries édulcorées au sorbitol peut provoquer des troubles gastriques et peut représenter un apport calorique non négligeable (contrairement aux allégations industrielles)^[17].

Il a été montré que l'apport d'énergie, sous forme de sorbitol, aux bovins avant l'abattage prévient la production de viande à pH élevé^[18],[19].

Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la constipation, grâce à son effet laxatif.

Le sorbitol remplace le lactose dans les géloses MacConkey pour l'identification de la bactérie Escherichia coli O157:H7 (la maladie du hamburger), la souche E. coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autres E. coli non-pathogènes du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol.

Le sorbitol est souvent utilisé par la cosmétique moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississant. On le retrouve souvent comme ingrédient dans la plupart des dentifrices. Son goût frais en bouche, conféré par sa qualité de polyol, justifie sa présence dans les solutions d'hygiène bucco-dentaire.

Le sorbitol est très connu comme propergol de fusée en association avec le nitrate de potassium (salpêtre) (65 % de nitrate de potassium et 35 % de sorbitol). Grâce à sa basse température de fusion, il se lie très bien avec le nitrate de potassium pour former du propergol solide^[20].

L'organisation terroriste État islamique s'est ainsi procuré en 2016 plusieurs tonnes de sorbitol à vocation alimentaire pour le mélanger au nitrate de potassium afin de fabriquer des roquettes^[21].

La malabsorption du sorbitol est une condition fréquente dans la population générale, distincte de l'intolérance héréditaire au fructose (IHF). Elle se caractérise par une capacité limitée d'absorption du sorbitol dans l'intestin grêle, entraînant des symptômes digestifs (ballonnements, douleurs abdominales, diarrhée) à partir de doses variables selon les individus.

Le sorbitol est classé parmi les FODMAPs (Fermentable Oligosaccharides, Disaccharides, Monosaccharides And Polyols), groupe de glucides fermentescibles à chaîne courte dont la restriction alimentaire constitue la principale approche diététique dans le [[syndrome de l'intestin irritable]] (SII). La diète pauvre en FODMAPs, développée à l'Université Monash (Australie) et validée cliniquement, inclut la réduction du sorbitol et des autres polyols comme le xylitol, le mannitol et le maltitol.

Les intolérance au sorbitol, au fructose et au xylitol coexistent fréquemment et peuvent se potentialiser mutuellement.

En cas d'hyperglycémie chronique, un excès de sorbitol intracellulaire peut entraîner :

• une cataracte : l'aldose réductase du cristallin convertit l'excès de glucose intracellulaire en sorbitol plus vite qu'il n'est éliminé. Le sorbitol s'accumule dans les cellules du cristallin, y créant une hyperosmolarité qui attire l'eau et provoque la dégénérescence des fibres cristalliniennes^[22] ; ce mécanisme partage avec la rétinopathie diabétique et la neuropathie diabétique la même voie physiopathologique (voie des polyols);
• une neuropathie (pour les nerfs)

L'intolérance héréditaire au fructose (IHF) est une maladie génétique rare (environ 1 cas pour 10 000 à 30 000 naissances) due à un déficit en aldolase B, enzyme hépatique. Le sorbitol est contre-indiqué dans cette pathologie car il est converti en fructose par la sorbitol déshydrogénase : le fructose-1-phosphate s'accumule alors dans le foie, l'intestin et le rein, pouvant provoquer une hypoglycémie aiguë, une insuffisance hépatique et, sans traitement, le décès^[23]. Le traitement consiste en un régime strictement exempt de fructose, de saccharose et de sorbitol.

En cas de grossesse ou d'allaitement, l'ingestion de sorbitol est déconseillée.^{[réf. nécessaire]}

Le sorbitol est contre-indiqué dans l’intolérance héréditaire au fructose (IHF).

Le sorbitol destiné à l'alimentation est composé d'un minimum de 97 % de glycitols et pas moins de 91 % de D-sorbitol en matière sèche. Les glycitols sont des composés dont la formule développée est CH₂OH-(CHOH)_n-CH₂OH, dans laquelle n représente un nombre entier^[1].

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