En 1962, Jaffe rejoint Seven Arts Productions et en 1964 il est nommé assistant du président de cette société[2]. Après que Warner Bros. ait acheté Seven arts en 1967, Jaffe rejoint CBS pendant deux ans[4].
Après la production de Goodbye Columbus, Jaffe devient vice-président et officier chef des opérations (COO) de Paramount Pictures en 1970[5] et pendant trois mois il est président de Paramount Television[4], poste dont il démissionne en 1971 pour former sa société de production indépendante, Jaffilmls[2],[4],[6], qui fut « associée » à Columbia Pictures[3]. Jaffilms produit également Les rebelles viennent de l'enfer (1972) et La Chouette Équipe (The Bad News Bears, 1976). En 1977 Jaffe devient vice-président de Worlwide Production chez Columbia Pictures.
Jaffe revient à la production indépendante avec Kramer contre Kramer en 1979[2]. En 1983, il commence à collaborer avec Sherry Lansing, qui est alors présidente de 20th Century-Fox, et ils fondent la société de production Jaffe-Lansing[7],[8]. En 1991, il est nommé président et COO de Paramount Communications[9] et dissout son partenariat avec Sherry Lansing[2]. En 1992, il succède à Brandon Tartikoff à la présidence de Paramount Pictures[10].
Quand Viacom achète Paramount en 1994, Jaffe est mis à la porte et entame des poursuites judiciaires contre Paramount pour tenter d'obtenir un montant de vingt millions de dollars en stock option[11]. Le dossier est refusé par le tribunal en 1995 et la société de Jaffe, Jaffilms, conclut un accord avec Sony Pictures Entertainment[2].