Il commence sa saison 2019 en Nouvelle-Zélande où il remporte une étape de la New Zealand Cycle Classic et le classement par points. Fin avril, il remporte une étape du Tour du Jura. Le 24 mai, avec le maillot de la sélection suisse, il crée la surprise en remportant devant des professionnels la 1re étape du Tour de l'Ain[4].
Il s'engage pour le début de saison 2020 avec l'équipe Monti mais celle-ci disparaît en raison de difficultés financières. Bissegger déclare qu'il roulera pour l'équipe nationale suisse jusqu'au début de son contrat avec EF Pro Cycling en [6].
Depuis 2020 : chez EF
Saison 2020
Il étrenne pour la première fois ses nouvelles couleurs lors du championnat national du contre-la-montre où il monte sur la troisième marche du podium[7]. Il retrouve cette place sur la première étape du Tour de l'Ain. Le 24 août 2020, il est médaillé d'argent lors du championnat d'Europe espoirs de contre-la-montre, remporté par Andreas Leknessund. Pour sa première course World Tour, il est aligné sur le BinckBank Tour, se montrant à son avantage sur l'épreuve chronométrée, 3e de la quatrième étape et 12e du classement général. En Belgique, il découvre également le Tour des Flandres et les Trois Jours de Bruges-La Panne.
Saison 2021
Pour sa première saison pleine au sein de la structure américaine, il ne tarde pas à montrer ses talents de rouleur. En février, il est deuxième du contre-la-montre du Tour des Émirats arabes unis, devancé par le champion du monde Filippo Ganna. En mars, il remporte le contre-la-montre de Paris-Nice devant Rémi Cavagna, son premier succès en World Tour. Il porte également le maillot jaune pendant une journée, avant de le perdre le lendemain au profit de Primož Roglič. En avril, il participe au Tour des Flandres, où il est le dernier rescapé de l'échappée du jour. Le mois suivant, il est deuxième du contre-la-montre du Tour de Romandie, où Cavagna a pris sa revanche. Il est ensuite battu par son compatriote Stefan Küng lors du chrono inaugural du Tour de Suisse, mais il remporte en échappée trois jours plus tard la 4e étape, battant au sprint Benjamin Thomas. Il participe ensuite à son premier Tour de France, puis gagne le contre-la-montre du Benelux Tour. En fin de saison, il est quatrième du championnat d'Europe du contre-la-montre et septième du championnat du monde de la spécialité.