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Trifluorure de diéthylaminosoufre

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Trifluorure de diéthylaminosoufre
Image illustrative de l’article Trifluorure de diéthylaminosoufre
Identification
Nom UICPA N,N-Diéthyl-S,S,S-trifluoro-λ4-sulfanamine
Synonymes

Diéthyl(trifluorosulfido)amine

No CAS 38078-09-0
No ECHA 100.048.866
PubChem 123472
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C4H10F3NS
Masse molaire[1] 161,189 ± 0,009 g/mol
C 29,81 %, H 6,25 %, F 35,36 %, N 8,69 %, S 19,89 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 30-32 °C à 0,4 kPa
Solubilité Soluble dans l'acétonitrile
Masse volumique 1,220 g·cm-3
Point d’éclair 23 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le trifluorure de diéthylaminosoufre (DAST) est le composé organosoufré de formule Et2NSF3. Ce liquide est un réactif fluorant utilisé pour la synthèse de composés organofluorés . Le composé est incolore, mais les échantillons plus anciens prennent une couleur orange.

Utilisation en synthèse organique

Le DAST est utilisé pour effectuer des réactions de désoxyfluoration[2]. Il convertit donc les alcools en fluorures d'alkyle correspondants ainsi que les aldéhydes et les cétones non encombrées composés gem-difluorés. Les acides carboxyliques sont convertis en fluorures d'acyle (le tétrafluorure de soufre effectue la transformation -CO2H → -CF3). Le DAST est utilisé de préférence au SF4 gazeux plus classique, car sous forme liquide il est plus facilement manipulable.

Dans les années 1970, le DAST était préparé par la réaction entre le diéthylaminotriméthylsilane et le tétrafluorure de soufre[3] :

Et2NSiMe3 + SF4 → Et2NSF3 + Me3SiF

Le protocole original utilise le trichlorofluorométhane (Fréon-11) comme solvant, un composé qui est maintenant interdit en vertu du Protocole de Montréal et n'est plus disponible en tant que produit chimique de base. L'éther diéthylique est une alternative verte qui peut être utilisée sans diminution de rendement[4]. En raison des dangers liés à la préparation du DAST, il est souvent acheté auprès d'une source commerciale. À une certaine époque, Carbolabs[5] était l'un des rares fournisseurs du produit chimique, mais un certain nombre d'entreprises vendent maintenant du DAST.

Sécurité et réactifs alternatifs

Lors du chauffage, le DAST se transforme en (NEt2)2SF2 et en tétrafluorure de soufre, ce qui crée un haut risque d'explosion. Pour minimiser les accidents, les échantillons sont maintenus en dessous de 50 °C[6]. Le trifluorure de bis-(2-méthoxyéthyl)aminosoufre, vendu sous le nom de Deoxo-Fluor, et le tétrafluoroborate de difluoro(morpholino)sulfonium, vendu sous le nom de XtalFluor-M, sont des réactifs dérivés du DAST à faible potentiel explosif[7],[8]. XtalFluor-E a été développé conjointement par OmegaChem Inc. et Manchester Organics Ltd. en 2009-2010[7],[8].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ « Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST) », sur commonorganicchemistry.com (consulté le )
  3. ↑ « DIETHYLAMINOSULFUR TRIFLUORIDE », Organic Syntheses, vol. 57,‎ , p. 50 (DOI 10.15227/orgsyn.057.0050, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ (en) L. N. Markovskij, V. E. Pashinnik et A. V. Kirsanov, « Application of Dialkylaminosulfur Trifluorides in the Synthesis of Fluoroorganic Compounds », Synthesis, vol. 1973, no 12,‎ , p. 787–789 (ISSN 0039-7881 et 1437-210X, DOI 10.1055/s-1973-22302, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ « REACTION OF SULFOXIDES WITH DIETHYLAMINOSULFUR TRIFLUORIDE: FLUOROMETHYL PHENYL SULFONE, A REAGENT FOR THE SYNTHESIS OF FLUOROALKENES », Organic Syntheses, vol. 72,‎ , p. 209 (DOI 10.15227/orgsyn.072.0209, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) Patricia A. Messina, Kevin C. Mange et W. J. Middleton, « Aminosulfur trifluorides: relative thermal stability [1] », Journal of Fluorine Chemistry, vol. 42, no 1,‎ , p. 137–143 (ISSN 0022-1139, DOI 10.1016/S0022-1139(00)83974-3, lire en ligne, consulté le )
  7. ↑ a et b (en) Alexandre L’Heureux, Francis Beaulieu, Christopher Bennett et David R. Bill, « Aminodifluorosulfinium Salts: Selective Fluorination Reagents with Enhanced Thermal Stability and Ease of Handling , », The Journal of Organic Chemistry, vol. 75, no 10,‎ , p. 3401–3411 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, PMID 20405933, PMCID PMC2869536, DOI 10.1021/jo100504x, lire en ligne, consulté le )
  8. ↑ a et b (en) Francis Beaulieu, Louis-Philippe Beauregard, Gabriel Courchesne et Michel Couturier, « Aminodifluorosulfinium Tetrafluoroborate Salts as Stable and Crystalline Deoxofluorinating Reagents », Organic Letters, vol. 11, no 21,‎ , p. 5050–5053 (ISSN 1523-7060 et 1523-7052, PMID 19799406, PMCID PMC2770860, DOI 10.1021/ol902039q, lire en ligne, consulté le )
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