Ciklopropán

Ciklopropán[1]
IUPAC-név	Ciklopropán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	75-19-4
SMILES C1CC1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H6
Moláris tömeg	42,08 g/mol
Sűrűség	1,879 g/L (1 atm, 0 °C)
Olvadáspont	-128 °C
Forráspont	-33 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Fokozottan tűzveszélyes (F+)[2]
R mondatok	R12[2]
S mondatok	(S2), S9, S16, S33[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopropán (C₃H₆) a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület, melyben három szénatom gyűrűt alkotva kapcsolódik egymáshoz, valamint egyenként két hidrogénatomhoz. A legegyszerűbb cikloalkán. Színtelen, dietil-éterre emlékeztető szagú, kábító, narkotikus hatású gáz. 1,3-diklórpropánból állítható elő cinkkel, nátrium-jodid jelenlétében. Ez a reakció egy módosított Wurtz-szintézisnek fogható fel. A szénatomok közötti kötések jóval gyengébbek, mint egy átlagos kovalens kötés. Ezt a 60°-os szög okozza, amely jóval az átlagos 109,5°-os szög alatt van (sp³ hibridizált molekulapályák). Azonban feszültsége azért csak kevéssel nagyobb, mint a ciklobutáné (27,6 kJ/mol és 26,4 kJ/mol), mert σ-aromás jelleget mutattak ki nála.

Ez a szög-feszültség levonódik a kötési energiából, ezért a vegyület reaktívabb az alkánoknál és más cikloalkánoknál (ciklopentán, ciklohexán, cikloheptán) is. A természetben nagy reakciókészsége miatt nem fordul elő.

A ciklopropán kémiai tulajdonságai inkább az alkének, mint az alkánok kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. Brómmal a nyílt láncú alkánoktól eltérően addíciós, és nem szubsztitúciós reakcióba lép. Az addíció a gyűrű felnyílásával jár, nyílt láncú 1,3-dibrómpropán keletkezik. A brómhoz hasonlóan addícionál hidrogén-jodidot és hidrogént is. Megvilágítás hatására klórral azonban szubsztitúciós reakcióba lép. Katalizátor jelenlétében vagy hő hatására a gyűrűje felnyílik, propilénné alakul.