Bentley pályafutását a Wormley Football Club csapatánál kezdte Hertfordshire-ben, majd 13 évesen az Arsenal játékosa lett, ahol kezdetben csatárként játszott,[1] majd az évek elteltével már a középpályán játszatták, többnyire szélső középpályásként.[1] Csupán 16 éves volt, mikor az Arsenal menedzsere, Arsene Wenger meghívta, eddzen a felnőttekkel.[2]2003 januárjában mutatkozott be az Arsenal felnőtt csapatában, miután Kolo Touré cseréjeként lépett pályára a 77. percben az Oxford United ellen az FA-kupa harmadik körében. Első gólját a Middlesbrough elleni FA-kupa mérkőzésen szerezte 2004 januárjában egy szemtelen beíveléssel, emiatt az Arsenal veteránjával, Dennis Bergkamppal is összehasonlították.
Mindezek ellenére a teljes következő szezont a Norwich City-nél töltötte kölcsönben, ahol 26 bajnokin lépett pályára és 2 gólt szerzett.[3] A Carrow Road-on töltött szezonját egy januárban szerzett sérülés árnyékolta be. Csak 2005 áprilisában tért vissza a pályára a Manchester United ellen, és kulcsszerepet játszott a Norwich 2–0-s győzelmében.[4]
Jó formájuk ellenére a Kanárik a szezon utolsó napján kiestek az élvonalból, Bentley pedig 2005 nyarán visszatért az Arsenalba.
Blackburn Rovers
Bentley-t több klubbal is szóba hozták ezután, majd 2005 augusztusában újabb egy évre kölcsönadta az Arsenal, ezúttal a Blackburn Rovers-nek. 2006 januárjában a Blackburn bejelentette, hogy a játékost állandó szerződéssel leigazolták az Arsenaltól.[5] Első mérkőzésén Blackburn játékosként megszerezte első mesterhármasát a Manchester United ellen, ezzel ő lett az első játékos a Premiership történetében, aki három gólt szerzett egy mérkőzésen a Manchester ellen.[5] Bentley a 2005-06-os szezonra már a Blackburn alapembere lett, és hozzásegítette a csapatot a 6. helyhez a bajnokságban, ami UEFA-kupa indulást jelentett.[3][6]
A 2006-07-es szezonban Bentley lett a csapat legfőbb gólszerzője.[7][8] Az UEFA-kupa első körében 25 méterről volt eredményes a Salzburg ellen, a Blackburn 4–2-es összesítéssel jutott a csoportkörbe,[9] ahol győztes gólt szerzett a mérkőzés utolsó percében a Wisła Kraków ellen.[10]
Tottenham Hotspur
2008. július 30-án a Tottenham Hotspur megegyezett a Blackburn Rovers-szel Bentley átigazolásáról.[11][12] A Tottenham 15 millió fontot fizetett a játékosért, aki hatéves szerződést írt alá.[13] Teljesítménytől függően az átigazolás összege 2 millió fonttal emelkedhet a jövőben.
Az Arsenalban játszottam, ez köztudott. Sok tehetséges gyerek közt nőttem föl ott, de a szívem a Tottenham-é. Én egy igazi Tottenham-srác vagyok, és nagyon boldog. Remélem, hogy a Spurs felzárkózik az Arsenal-hoz, és én ennek aktív részese akarok lenni. Ezt tényleg csak folyamatos csúcsteljesítménnyel tudjuk megvalósítani. A Spurs sok pénzt költött most, az Arsenal-nak pedig szintén jó csapata van. Meglátjuk, ki jut majd előrébb.
Az, hogy ennél a klubnál játszhatom, az egész világot jelenti nekem. Gyerekként mindig ezt a csapatot figyeltem, Gazza volt a kedvenc játékosom. Minden haverom Tottenham-drukker, és mindegyikük állandó bérletes is, így a szívem minden darabja ehhez a klubhoz köt. Csak 10 percre lakok a Lane-től, de sosem volt semmi bajom, hogy másik csapatban játszottam. Mindegyik srácnak Tottenham-tetkója van, és mindegyik igazi őrült. Mindig mondták, hogy a Tottenham-hez kell jönnöm, amire mindig mondtam, hogy én mennék, de ők nem akarnak engem.
Egyszerűen nem tudok éjszakánként aludni. Állandóan a Spurs körül jár az agyam. Mindig is az Észak-londoni derbin akartam játszani, és ez most valóra is válhat október 29-én. Ez egyszerűen csodálatos. A legtöbb, amit kívánhatnék, hogy kifutok a pályára, és győztes gólt szerzek ellenük. Fantasztikus lenne.
2007 májusában egy jó benyomást keltő 2006-07-es szezon után a Blackburn-ben, behívták az angol 'B' válogatottba az Albánia elleni mérkőzésre. Miután a kezdőcsapatba jelölték, az angol válogatott szövetségi kapitánya, Steve McClaren azt nyilatkozta, Bentley lehet Anglia "új David Beckham-je".[21] A mérkőzésen Bentley szögletéből Stewart Downing szerzett gólt, és segített előkészíteni Downing második gólját is. Anglia 3–1-re győzött.[22] Teljesítményért Mérkőzés Játékosa elismerést kapott.[22] A következő napon Steve McClaren nevezte az angol válogatott 26 játékosból álló keretébe a Brazília elleni barátságos mérkőzésre, és a 2008-as Európa-bajnokságÉsztország elleni selejtezőjére is.
2007 júniusában Bentley-t behívták az U21-es válogatottba az U21-es hollandiai Európa-bajnokságra.
