La Coppa Italia 1998-1999 è stata la 14ª edizione della manifestazione, l'unica a cui presero parte anche le società di Serie A2[1]. La competizione ha preso avvio il 19 settembre 1998 e si è conclusa il 27 aprile.
Prima fase
Alla prima fase, organizzata in otto triangolari, prendono parte solo le società di Serie A2 le quali si affrontano reciprocamente in una gara unica. Si qualificano alla fase successiva le prime due classificate di ogni triangolare[2]. Gli incontri sono stati disputati il 19 e il 26 settembre e il 3 ottobre 1998.
Le gare di andata degli ottavi di finale si sono disputate tra lunedì 11 (anticipo Prato - Palmanova) e martedì 12 gennaio[4]. Il ritorno si è giocato il 26 gennaio a campi invertiti[5].