La Football League Cup 1988-1989, conosciuta anche con il nome di Littlewoods Challenge Cup per motivi di sponsorizzazione, è stata la 29ª edizione del terzo torneo calcistico più importante del calcio inglese, la 23ª in finale unica. La manifestazione, ebbe inizio il 29 agosto 1988 e si concluse il 9 aprile 1989 con la finale di Wembley.
Il trofeo fu vinto dal Nottingham Forest, tornato al successo dopo dieci anni, che nell'atto conclusivo si impose con il punteggio di 3-1 sui detentori del Luton Town.
Formula
La Football League Cup era riservata alle 92 squadre della Football League. Il torneo era composto da scontri ad eliminazione diretta, che prevedevano nel primo e nel secondo turno, due match: regola dei gol in trasferta in caso di parità, ma solo dopo i tempi supplementari ed a seguire eventuali calci di rigore. Analogamente anche le semifinali, si disputavano con il doppio confronto di andata e di ritorno, ma a differenza di quanto accadeva nei primi due round, una parità di gol nell'aggregato anche dopo i supplementari, dava luogo all'effettuazione della partita di ripetizione (quindi niente regola dei gol fuori casa). Mentre dal terzo al quinto turno ed in finale si giocava una singola gara: se l'esito risultava un pareggio si procedeva ad una ripetizione a campi invertiti fino a quando non c'era una vincitrice (in finale invece si rigiocava sempre in campo neutro). Nell'eventualità di un pari anche nel replay si disputavano i tempi supplementari.
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