Dopo una breve esperienza da calciatore professionista nell'Arezzo, trascorre tutta la sua carriera tra i dilettanti, chiudendola nel 2000 nel Tegoleto.
Allenatore
Inizi
Inizia la carriera da tecnico nel 2004, sulla panchina della Castiglionese[1], società toscana impegnata nel campionato di Promozione.[1] La stagione successiva viene ingaggiato dal Torrita con presidente Piero Solini.[1]
Esperienze come vice
La prima esperienza come secondo di Maurizio Sarri, che aveva avuto come allenatore nel 2000 al Tegoleto,[2] risale al 2007, sulla panchina dell'Avellino.[3][4] Collabora con Sarri anche nelle successive esperienze a Verona, Perugia, Empoli e Napoli.[2][4]
Il 30 agosto 2022 viene nominato commissario tecnico della nazionale slovacca.[7] Nel novembre 2023, battendo per 4-2 l'Islanda, la Slovacchia ottiene la qualificazione al campionato d'Europa 2024;[8] qui supera il girone e si qualifica agli ottavi di finale, dove viene eliminata dall'Inghilterra ai tempi supplementari, dopo aver condotto il risultato sino al 95º minuto di gioco.
Napoli
Il 19 febbraio 2024 viene ingaggiato dal Napoli, squadra campione d'Italia uscente ed in quel momento nona in Serie A, per sostituire l’esonerato Walter Mazzarri fino al termine della stagione, mantenendo contemporaneamente anche l'incarico di CT della Slovacchia.[9][10] Esordisce con i partenopei due giorni dopo, in occasione della gara di andata degli ottavi di finale di UEFA Champions League contro il Barcellona, terminata col risultato di 1-1.[11] Il 28 febbraio ottiene invece la sua prima vittoria sulla panchina del Napoli, trionfando per 6-1 sul campo del Sassuolo.[12] Calzona non riesce a tuttavia risollevare le sorti di una stagione decisamente negativa per la squadra campana e termina il campionato al decimo posto, mancando la qualificazione alle coppe europee. A fine stagione viene sostituito da Antonio Conte, tornando ad essere solamente CT della nazionale slovacca.
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