Tra il 2004 e il 2006 Osieck lavorò per la FIFA come capo dell'area tecnica. Nel 2007 è tornato sulla panchina degli Urawa Reds, con cui ha vinto l'AFC Champions League 2007. Ha poi guidato la squadra al terzo posto nella Coppa del mondo per club FIFA 2007, ma il 16 marzo 2008 è stato sollevato dall'incarico dopo un negativo inizio in campionato.
L'11 agosto 2010 viene nominato CT della nazionale australiana. Dopo aver ottenuto la qualificazione a giugno 2013 per il Campionato Mondiale di calcio in Brasile, viene esonerato il 14 ottobre ad appena otto mesi dal mondiale a seguito di due pesanti sconfitte, entrambe per 6-0, nelle sfide amichevoli contro Brasile e Francia.
È stato il CT della nazionale australiana per tre anni e mezzo, da agosto 2010 ad ottobre 2013.