Era figlio di Peter Bailey, un fabbro della città di Derby; da ragazzo studiò alla St James' Church Boys School[1]. Per alcuni anni lavorò come impiegato delle ferrovie Midland Railway, giocando a calcio a livello amatoriale.
Carriera
Club
Dopo diversi anni passati a giocare a livello amatoriale, nel 1907 passa al Leicester City, con cui conquista la prima promozione in First Division della storia della società[2]. L'anno seguente in seguito alla retrocessione della sua squadra torna a giocare a livello amatoriale nei Northern Nomads, per poi riprendere la sua carriera come professionista con le maglie di Derby County, Stoke City e Birmingham, ritirandosi nel 1912.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
