Nato in un'agiata famiglia ebraica[1] (il padre era russo, la madre polacca[2]), dopo aver studiato legge presso il Downing College, Cambridge, si avvicinò al mondo del cinema facendo l'assistente alla regia in serie televisive, cortometraggi e scrivendo sceneggiature[2]. Fu accreditato per la prima volta nel 1958 nella sceneggiatura del film di Montgomery TullyMan with a Guny[3].
Gli anni sessanta a Londra
Diventò presto uno dei narratori controversi[2] della Swinging London[4], iniziando con il thriller di spionaggioShoot to Kill (1961) e Play It Cool (1962).,Il suo primo film di rilievo fu il giallo Chiamate West 11: risponde un assassino (1963), che narra le vicende di un uomo che ha perso tutto e accetta di commettere un omicidio per denaro, nell'allora degradato quartiere londinese di Notting Hill: girato sul posto (una delle caratteristiche di Winner), la pellicola rimane "un interessante contributo per l'onda realismo della classe operaia dei primi anni 1960"[2].
Winner diede vita nel 1984 all'organizzazione Police Memorial Trust, con sede a Londra, che raccoglie fondi per erigere dei monumenti commemorativi agli agenti di polizia deceduti durante azioni di strada. L'organizzazione venne istituita dopo che il 17 aprile 1984 l'agente di polizia Yvonne Fletcher venne uccisa durante degli scontri a fuoco a St James's Square nei pressi dell'ambasciatalibica[5][6]. Scrittore con diversi libri all'attivo, soprattutto di gastronomia, una sua grande passione, è deceduto nel 2013 all'età di 77 anni per una malattia al fegato[7].