Nitrofurantoina

Nitrofurantoina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H6N4O5
Massa molecolare (u)	238,16 g/mol
Numero CAS	67-20-9
Numero EINECS	200-646-5
Codice ATC	J01XE01
PubChem	6604200
DrugBank	DBDB00698
SMILES	C1C(=O)NC(=O)N1N=CC2=CC=C(O2)[N+](=O)[O-]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 317 - 334
Consigli P	261 - 280 - 342+311
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La nitrofurantoina è un farmaco antibatterico della classe dei nitrofurani principalmente impiegato contro le infezioni urinarie. Si tratta di un chemioterapico ad azione antibiotica battericida o batteriostatica, a seconda della dose somministrata.

Meccanismo d'azione

La nitrofurantoina inibisce le funzioni del DNA e dell'RNA attraverso un meccanismo non del tutto chiarito, sebbene si ipotizzi che la bioriduzione del nitrogruppo sia una parte essenziale nel meccanismo d'azione. Gli acidi nucleici, specialmente tRNA, sono i target primari nella mutagenesi e carcinogenesi indotta dai nitrofurani; inoltre bloccano la sintesi dell'Acetil-CoA a partire dal piruvato, nei batteri.

Controindicazioni

Controindicato in soggetti con insufficienza renale, da evitare in bambini piccoli (meno di 3 mesi) e soggetti affetti da carenza di G6PD (favismo)^[2].

Dosaggi

Infezioni, 50 mg ogni 6 ore;
Infezioni non complicate delle vie urinarie, 100 mg ogni 12 ore per 5 giorni;
Infezioni gravi e croniche, 100 mg ogni 6 ore a stomaco pieno.

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano anoressia, vomito, nausea, diarrea, fibrosi polmonare, ittero, artralgie. Essi possono essere limitati in parte rallentando la velocità di assorbimento del farmaco includendolo in particelle rivestite di cera (Macrodantin).

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 19.12.2012
^ J E Gait, Hemolytic reactions to nitrofurantoin in patients with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency: theory and practice, in DICP, vol. 24, n. 12, dicembre 1990, pp. 1210-3, PMID 2089833.

Bibliografia

British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 19.12.2012

[2] J E Gait, Hemolytic reactions to nitrofurantoin in patients with glucose-6-phosphate dehydrogenase deficiency: theory and practice, in DICP, vol. 24, n. 12, dicembre 1990, pp. 1210-3, PMID 2089833.

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