Il 22 marzo 1848, durante la ribellione delle Cinque Giornate, fu la prima, tramite l'uso di barricate mobili, a essere espugnata dagli insorti, fra i quali si distinse il patriota Manara.
Dopo l'Unità d'Italia (1861), per ricordare la vittoria, porta Tosa venne ribattezzata in porta Vittoria e, nel 1881, venne indetto un concorso per il progetto di un monumento celebrativo, da edificare in luogo della porta. Risultò vincitore Giuseppe Grandi, che progettò un obelisco a simboleggiare lo sforzo unitario del popolo per la libertà. Il monumento fu inaugurato il 18 marzo 1895. Le vie circostanti sono state dedicate, negli anni, ai più importanti patrioti milanesi.
L'arco dell'antica porta venne abbattuto, preservando i due caselli daziari: oggi l'obelisco si può ammirare circondato da una piazza, intitolata alle Cinque Giornate.[1]
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Piazza Cinque Giornate e porta Tosa
Piazza Cinque Giornate, in cui sorgeva porta Vittoria