Da Porta Romana dipartiva l'arteria stradale che, attraverso Laus Pompeia (Lodi) e Acerrae (Pizzighettone) portava a Placentia (Piacenza) e quindi poi a Roma, da cui il nome della porta.
Poi in epoca medievale, con la costruzione delle nuove mura cittadine, più esterne quelle precedenti, "Porta Romana" venne spostata, seguendo la direttrice della strada lungo cui sorgeva, più esternamente, lungo il nuovo vallo difensivo. Sorte analoga ebbe Porta Romana spagnola che venne eretta, analogamente, lungo le mura spagnole di Milano, che sostituirono quelle medievali.
I cronisti sono tutti concordi sul fatto che lo stemma del sestiere di Porta Romana sia sempre stato interamente rosso. Bonvesin de la Riva scrisse:
«[...] In Porta Romana sunt [clipei] toti rubei [...]»
«[...] Isti porte romane deputantur clipei ex toto rubei; vexilum est similiter totum rubei [...] Primo exibat porta romana cum vexillo rubeo, et scuta erant omnia rubea, ita quod unius porte populus poterat discerni a populo alterius porte [...] Et habuit porta romana vexillum ex toto rubeum, et omnes homines illius porte habuerunt sputa rubea et vestes rubeas [...]»
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