Figlio di Joe e Maria, sin da bambino Sheehan mostra interesse per la musica, impara a suonare il pianoforte, il banjo e il bodhràn e partecipa a numerosi concorsi musicali per bambini e ragazzi in tutta l'Irlanda. Il suo interesse per la recitazione è arrivato più tardi, quando partecipa al provino del film drammatico Song for a Raggy Boy, nel 2003. Da quel provino la sua carriera ascende, i primi anni 2000 sono fondamentali per la sua crescita: inizia ad apparire in programmi televisivi e serie cinematografiche, come Young Blades (2005) o Rock Rivals (2008). Il suo primo vero ruolo importante arriva però con la serie fantascientifica Misfits, dal 2009 al 2013, dove interpreta il giovane Nathan Young, un individuo dotato di immortalità.
Sheehan inizia gli anni 2010 nella serie drammatica Love / Hate (2010-2014). Continua ad apparire regolarmente in ruoli teatrali, cinematografici e televisivi fino ad arrivare al suo primo grande ruolo cinematografico in Shadowhunters nel 2013, dove interpreta il co-protagonista Simon Lewis.
Dopo l'uscita del film sparisce dai riflettori per un po' di tempo, che dedicherà alla famiglia e alla vita amorosa, per ritornare nel 2018 nel cast del film Macchine mortali, tratto dall'omonimo romanzo fantascientifico del 2001, che si rivelerà uno dei peggiori flop nella storia del cinema. Dopo il film viene scritturato nel 2019 da Netflix per la parte di Klaus Hargreeves nella celebre serie The Umbrella Academy, che riscuote un enorme successo e che viene rinnovata fino alla quarta stagione.
Ha ottenuto molta notorietà recitando nel 2009 e nel 2010 nella serie televisiva britannica Misfits nel ruolo di Nathan Young. La serie racconta le vicende di un gruppo di ragazzi condannati ai servizi sociali dopo essere stati arrestati per piccoli crimini. Dopo essere stati investiti da un fulmine durante uno strano temporale, i ragazzi ricevono dei superpoteri.
Nel 2010 viene nominato per il premio Irish Film and Television Awards nella categoria attore emergente[1].
Dal 2010 al 2012 ha interpretato il ruolo di Darren, un membro di una banda criminale di Dublino nella serie drammatica irlandese Love/Hate.
Nel 2017 è entrato nel cast della serie Fortitude interpretando il personaggio di Vladek Klimov.
Nel 2018 ha interpretato il personaggio di Luba nel film prodotto da Netflix, intitolato Mute.
Nel 2019 ha interpretato il ruolo di Klaus Hargreeves (Numero 4) nella serie The Umbrella Academy, prodotta da Netflix.
Riprende il ruolo anche nella seconda e terza stagione della serie, uscite rispettivamente il 31 luglio 2020 e 22 giugno 2022 su Netflix.
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Vita privata
Sheehan risiede a Londra.[5] Ha vissuto anche a Los Angeles.[6]
Ha parlato apertamente di aver sperimentato la sua sessualità da giovane, ma si identifica come eterosessuale.[6]
Nel marzo 2014 ha iniziato una relazione con l'attrice Sofia Boutella. Nell'ottobre 2018, ha annunciato che si sono lasciati.[6][7][8]