Nato ad Aiello del Friuli, in provincia di Udine, il 1º febbraio 1953[1], all'età di 6 anni si trasferisce nel capoluogo del Friuli-Venezia GiuliaTrieste[2]. Lasciata la scuola dopo la terza media, a 16 anni inizia a lavorare a Trieste in un negozio di alimentari (diventato in seguito parte della catena Bosco).[3]
L'8 gennaio 1980, all’età di 27 anni, apre il suo primo negozio insieme alla sorella in Strada Vecchia dell’Istria[2], che lo descrive come "80 mq di fatica e felicità"[1]. In seguito apre un supermercato in via Grimani (1982) e uno a San Rocco di Muggia (1986), che grazie al suo successo imprenditoriale riceverà la Medaglia d’oro per la più alta produttività imprenditoriale a metro quadrato in Italia.[1]
Alle amministrative del 2006 (ballottaggio del 23-24 aprile) si ricandida con una propria lista civica, Dipiazza per Trieste, in rappresentanza di una coalizione di centrodestra, e con il 51% dei consensi si riconferma sindaco del capoluogo giuliano, fino alla naturale scadenza del mandato nel 2011.
Si candida alle elezioni regionali in Friuli-Venezia Giulia del 2013, nella mozione del presidente uscenteRenzo Tondo, dove viene confermata la sua popolarità, venendo eletto consigliere nella circoscrizione di Trieste nuovamente con il massimo numero di preferenze, ancora una volta però nell'ambito di una sconfitta per la sua parte politica (tale tornata elettorale vede infatti la vittoria della candidata del centrosinistra Debora Serracchiani).[2]
Rientrato nel 2016 in Forza Italia, si candida per la terza volta a sindaco di Trieste in occasione delle elezioni amministrative dello stesso anno; con 39.493 voti, pari al 40,80%, è il candidato maggiormente votato al primo turno ed accede al ballottaggio contro il sindaco uscente Cosolini, vincendolo con il 52,63% dei consensi e tornando alla guida della città dopo cinque anni.[6]
In vista delle amministrative del 2021 si candida nuovamente per un quarto mandato a Trieste, sempre alla guida di una coalizione di centro-destra formata, oltre dalla sua lista personale Dipiazza per Trieste, dalla Lega, Forza Italia, Fratelli d'Italia, Noi con l'Italia e Cambiamo Trieste. Ritenuto ampiamente favorito per la vittoria già al primo turno, auspicata anche da lui stesso e da altri esponenti del centro-destra come Matteo Salvini e Antonio Tajani, ottiene il 46,89% dei voti e accede al ballottaggio con il candidato del centro-sinistraFrancesco Russo, arrivato a sua volta al 31,65% dei voti.[7][8] Al ballottaggio del 17 ottobre Dipiazza viene eletto nuovamente sindaco con il 51,29% dei voti, contro il 48,71% di Russo.[9]
Eletto sindaco di Trieste per il suo quarto mandato,[10] il 3 novembre 2021 presenta la nuova giunta comunale.[11][12]
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