La Taça de Portugal 1958-1959 fu la 19ª edizione della Coppa di Portogallo. La squadra vincitrice fu per la decima volta il Benfica che sconfisse 1-0 il Porto in finale grazie al gol decisivo di Cadém.
In questa edizione erano presenti 12 squadre di Primeira Divisão, 12 squadre di Segunda Divisão e i campioni di Madera e di Mozambico i quali andarono direttamente ai quarti.
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