La Taça de Portugal1998-1999 è stata la 59ª edizione del torneo. Ad aggiudicarsi il titolo fu, a sorpresa, il Beira-Mar in una finale inedita vinta 1-0 col Campomaiorense. Da notare che in questa particolare edizione di coppa tutte e tre le grandi del calcio portoghese (Benfica, Porto e Sporting) uscirono sconfitte tra quarto e quinto turno eliminatorio.