La FA Premier League 1998-1999 è stata la 100ª edizione della massima serie del campionato inglese di calcio, disputato tra il 15 agosto 1998 e il 16 maggio 1999 e concluso con la vittoria del Manchester Utd, al suo dodicesimo titolo.
La stagione vede il trionfo del Manchester Utd che scavalca l'Arsenal detentore alla penultima giornata di campionato e riesce in rimonta a vincere l'ultima gara di campionato contro il Tottenham mantenendo il vantaggio di un punto. Sarà l'inizio di una serie di risultati straordinari per la squadra rossa di Manchester che si imporrà in pochi giorni anche nella FA Cup sul Newcastle Utd e nella UEFA Champions League con una rocambolesca vittoria contro il Bayern Monaco. La stagione viene così ricordata per il "Treble" degli uomini di Sir Alex Ferguson. Si qualificò per la nuova Champions League anche il Chelsea di Gianluca Vialli che per tutta la stagione stazionò nella parte alta della classifica.
Crollò nella seconda parte di stagione invece l'Aston Villa che a fine anno era in testa al campionato e sino a Gennaio pareva essere in grado di lottare per il titolo. In coda abbandonò la categoria ben presto il Nottingham Forest, giunto alla terza retrocessione in 7 anni. Simbolo della stagione fu un pesantissimo 1-8 incassato al City Ground dal Manchester United. Scese anche un'altra neopromossa, il Charlton, mentre più scalpore destò la caduta del Blackburn che appena 4 anni prima si laureava campione d'Inghilterra.
^Qualificata per la Coppa UEFA in quanto finalista perdente della FA Cup, vinta dal Manchester Utd già qualificato alle coppe europee tramite il campionato.
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