Il tetraidropirano, conosciuto anche con il nome tradizionale ossano, è un composto eterociclico a sei atomi contenente un atomo di ossigeno. Possiede formula chimica C5H10O ed è strutturalmente simile al pirano, rappresentandone la forma ridotta mancante dei due doppi legami. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore dolciastro pungente, facilmente infiammabile e tendente a formare perossidi esplosivi. Allo stato gassoso ne è stata dimostrata l'esistenza sotto forma di due differenti conformeri "a sedia". La sua struttura si ritrova nella forma ciclica degli zuccheri definiti piranosi.
Sintesi
Un classico metodo di sintesi consiste nell'idrogenazione del 3,4-diidro-2H-pirano con nichel Raney.[2] Un altro metodo sfrutta una reazione di Williamson intramolecolare del 5-bromopentan-1-olo che, riscaldando in presenza di idruro di sodio utilizzando come solvente il tetraidrofurano, ciclizza producendo il tetraidropirano.[3] Altri metodi sfruttano la ciclizzazione in ambiente acido di aldeidi δ-sostituite, la reazione di Prins, una cicloaddizione [4+2], oppure possono prevedere altre forme di ciclizzazione intramolecolare.[3]
Usi
Il tetraidropirano è stato riscontrato in molte sostanze naturali che possiedono attività biologica e farmacologica, come antifungini, macrolidicitotossici e citostatici, agenti antileishmaniosi, e prodotti batterici che hanno mostrato attività antitumorale.[3]
Questo composto trova comunemente uso nella sintesi organica come gruppo protettivo per gli alcoli:[4][5] il 3,4-diidropirano viene fatto reagire, in ambiente acido, con l'alcol portando alla formazione di 2-tetraidropiranil eteri che per successiva idrolisi liberano nuovamente l'alcol.
Utilizzo del tetraidropirano come gruppo protettivo: il 3,4-diidropirano reagisce con l'alcol, in ambiente acido, formando un α-etere del tetraidropirano che protegge il gruppo alcolico, ripristinabile in seguito tramite idrolisi.
^abc Vishnu Ji Ram, Arun Sethi, Mahendra Nath e Ramendra Pratap, The Chemistry of Heterocycles: Chemistry of Six to Eight Membered N,O, S, P and Se Heterocycles, Elsevier, 2019, p. 231, ISBN0128192119.
