酢酸 （さくさん、醋酸 、英 : acetic acid ）は、簡単なカルボン酸 の一種である。IUPAC命名法 では、酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸 （ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合 すると別の化合物の無水酢酸 となる。
食酢 （す、ヴィネガー）に含まれる弱酸 で、強い酸味 と刺激臭を持つ。遊離酸 ・塩 ・エステル の形で植物界に広く分布する。酸敗 したミルク ・チーズ のなかにも存在する。
試薬 や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロース や接着剤のポリ酢酸ビニル などの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される[ 1]
バルサミコ酢と赤・白のワインビネガー
酢 の歴史は文明と同程度に古く、酢酸産生菌 はいたるところに存在する。そして、ビール やワイン など酒 を醸造する文明は、酒を大気にさらすと、自然に酢ができることを発見することになる[ 2] テオプラストス やローマのウィトルウィウス 、プリニウス は酢が金属に作用して芸術に有用な顔料 、たとえば鉛白 （塩基性炭酸鉛）やビリジリス（酢酸銅(II) を含む銅塩の緑色の混合物）となることについて著述している[ 3] [ 4] [ 2] [ 5] 古代ローマ人 は酸っぱくなったワインを鉛の壷で煮沸すると、サパあるいはデフルタム （英語版 ） 酢酸鉛(II) によるもので、その物質は鉛糖 (sugar of lead) とか土の糖 (sugar of saturn) と呼ばれ好まれたが、ローマ貴族の間で鉛中毒 を引き起こした[ 6]
8世紀にジャービル・イブン＝ハイヤーン （ゲベル）は初めて酢の蒸留によって酢酸を得ている[ 7] ルネサンス 時代には、錬金術 師たちは酢酸銅(II) などの金属酢酸塩を乾留 して氷酢酸を製造した[ 8] バシル・バレンティン （英語版 ） [ 2] ドイツ の化学者アンドレアス・リバヴィウス は、氷酢酸の製法と、得られた氷酢酸と酢との物性の比較について著述している[ 8] [ 9] ピエール・エディ （英語版 ） [ 10] [ 11]
1845年にドイツ人化学者のヘルマン・コルベ は無機物から有機物である酢酸を合成できることを示した[ 12] 二硫化炭素 から四塩化炭素 への塩素化で始まり、次いでテトラクロロエチレン への熱分解 、そしてトリクロロ酢酸 への水性塩素化、最後に電解還元 による酢酸の生成、というものだった[ 13] フリードリヒ・ウェーラー の尿素合成による生気論 の否定を決定付けた[ 14] ルイ・パスツール は1862年に酢酸菌を発見し、酢の醸造に利用されるようになったが、得られる濃度が低いため工業用の酢酸の製造には適していなかった[ 15]
酢酸の精製・濃縮工場（1884年）
1910年頃までは、氷酢酸は大部分が木材の乾留で得られる木酢液 から作られていた[ 16] [ 17] [ 15] 水酸化カルシウム （石灰乳）で処理して生成する酢酸カルシウム を硫酸 で酸性化することにより、酢酸が分離される[ 16] インディゴ の製造に充てられていた[ 16]
1910年代の半ばから、ドイツとカナダで、「炭化カルシウム →アセチレン →アセトアルデヒド →酢酸」という製法による酢酸の製造が始まった[ 18] コークス （石炭 の乾留物）を酸化カルシウム （生石灰）とともに電気炉 で加熱することにより得られるが、ドイツは石油に乏しいが石炭を産出すること、カナダは水力発電 による豊富な電力を有することが有利な点であった[ 19] [ 20] [ 21] チッソ ）も同法による酢酸の製造を開始したが、アセチレンの酸化に用いられる硫酸水銀(II) がのちに水俣病 の原因となった[ 22]
やがて石油化学 工業が発展すると、酢酸の製造法はエチレン やアルカン を原料とするものに変わっていった[ 23] BASF によってコバルト触媒、1970年にアメリカ合衆国のモンサント によってロジウム触媒を用いたメタノール のカルボニル化反応が開発・実用化され、それ以降はこれらが工業的に主要な氷酢酸の製造法となった[ 24]
凍った酢酸（氷酢酸） 日本語の「酢酸」は江戸時代後期に宇田川榕菴 が著書舎密開宗 で用いたのが最初である[ 25] IUPAC命名法 における許容慣用名[ 26] 優先IUPAC名 (PIN)[ 27] [ 28]
有機化学 ではアセチル基 CH3 C(=O)− の略号 Ac を用いて文章や化学式中で AcOH または HOAc と略記される。酢酸のエステル や塩 は英語ではアセテート（アセタート） acetate と呼ばれる。たとえばエチルエステルの酢酸エチル は ethyl acetate、アンモニウム塩の酢酸アンモニウム は ammonium acetate である。
純粋な酢酸は、融点が約摂氏16度であることから、温度がそれを下回ると固体になり、特にその外見が氷 に似ていることから「氷酢酸」(glacial acetic acid) とも呼ばれる[ 29]
また酢酸は、古くは単に vinegar （酢）、 酢の蒸留によって得られたことから acetous acid （酢の酸）、木材の乾留で得られることから pyroligneous acid （火木酸 ）、ほか spilit of verdigris （ビリジリスの精）や wood vinegar （木酢 ）とも呼ばれた[ 5]
英語 acetic acid の語源は酢を意味するラテン語 acetum と「鋭い」を意味する acer に由来する[ 30] [ 31] アセトン 、アセトニトリル 、アセトイン 、アセトフェノン 、アセチル基がそうである[ 31] ビニル基 （ビニルラジカル ）も古くは acetic acid を語源としてアセチルラジカル acetyl radical と呼ばれており[ 31] アセチレン やアセナフテン などがある[ 31] [ 32]
酢酸の濃度と比重の関係[ 16]
濃度 (重量%)
比重 (25 °C /4 °C )
100
1.0553
90
1.0713
80
1.0748
70
1.0733
60
1.0685
50
1.0615
40
1.0523
純粋な酢酸は、直鎖状の飽和炭化水素鎖を持ったカルボン酸の中では比重が高く、1を超えている。常温 ・常圧 において酢酸よりも炭素数の多いプロピオン酸 （プロパン酸）などは概ね比重が1を下回っており、酢酸よりも比重が大きいのは酢酸よりも炭素数が少ない蟻酸 である。また、常温常圧において酸味と刺激臭を持つ無色透明の液体である。常圧における融点は約16.7 ℃、沸点は約118 ℃である。なお、このうち融点は低分子の直鎖状の飽和炭化水素鎖を持ったカルボン酸としては高く、酢酸よりも炭素鎖の長いプロパン酸、酪酸 （ブタン酸）、吉草酸 （ペンタン酸）、カプロン酸 （ヘキサン酸）、エナント酸 （ヘプタン酸）の融点よりも高い。常圧において炭化水素鎖2つの酢酸とほぼ同じ融点を持つのは、炭化水素鎖8つのカプリル酸 （オクタン酸）である。しかし、酢酸の場合は少量の水と混合すると融点が大きく低下し[ 2] [ 29] [ 29] 共沸 は起こらない[ 33] 比重 が増加し、酢酸の濃度が約80%のとき最も大きくなり[ 16] [ 29] [ 29]
酢酸は水、アセトニトリル、エタノール 、酢酸エチル 、クロロホルム 、ベンゼン 、エーテル 、石油エーテル と任意の割合で混和する[ 34] [ 35] オクタン など長鎖炭化水素には溶けにくく、溶解度は鎖が長くなるほど低くなる[ 36] [ 35] 比誘電率 は約6であり、あまり高くはないが[ 37] 糖 といった極性化合物を溶かすことができる[ 38] 硫黄 S8 、ヨウ素 I2 など無極性の分子も酢酸に溶ける[ 38] ゼラチン 、フィブリン 、アルブミン 、樟脳 、ニトロセルロース も溶ける[ 2] レモン油 を加えるというものがあり、これは純粋な酢酸であれば重量で10%のレモン油を完全に溶かすことによる[ 2]
酢酸を構成する炭素原子と酸素原子は平面上に位置し、結合角は C−C=O と C−C−OH が119°、O=C−OH が122°で、結合距離は C−C が 152 pm、C=O が125 pm、C−OH が131 pm である[ 39]
酢酸の二量体。破線は水素結合を示す。 酢酸は水素結合 を介して2分子が結合した、環状の二量体 を形成する[ 39] 電子回折 により[ 40] X線結晶構造解析 により[ 41] [ 42] 四塩化炭素 [ 43] プロトン性溶媒 中では二量体を形成するが、水などプロトン性の溶媒中では単量体として存在する[ 44] [ 45]
この二量体を形成するという性質のため、酢酸（分子量60.05）の沸点は水素結合を作らない酢酸メチル （分子量74.08、沸点 57 °C [ 46] °C ）に近い[ 47]
酢酸のカルボキシ基
−
COOH
{\displaystyle {\ce {-COOH}}}
+ ) を放出し、解離して酢酸イオン（カルボキシラートイオン）となる[ 48]
CH
3
CO
2
H
+
H
2
O
⟶
CH
3
CO
2
−
+
H
3
O
+
{\displaystyle {\ce {CH3CO2H + H2O -> CH3CO2^- + H3O^+}}}
共鳴構造も加味した、実際の酢酸の解離。プロトンを放出したカルボニル基は、炭素と酸素全体に負電荷が分散する。上記の図では、破線で書かれている部分に負電荷が広がっている。このため、比較的安定なアニオンとして存在できる。 この性質のため、酢酸は酸性を持つ。酢酸は弱酸であり、水溶液中でのpK a はおよそ4.76である[ 49] [ 50] 無機酸 よりは弱く、炭酸 やフェノール 、アルコール よりは強い酸である[ 48] [ 49]
なお、酢酸の2位の炭素に結合する水素が、フッ素 や塩素 や臭素 やヨウ素 に置換されると酸性度が上がることが知られている[ 51] トリフルオロ酢酸 やトリクロロ酢酸 は強酸として知られる。
塩基である炭酸カリウム と混合すると、中和により酢酸カリウム が生成する。これを単離 し酢酸に溶かして加熱すると脱水して二酢酸カリウムとなり、200 °C 以上でさらに反応して無水酢酸と酢酸カリウムに分離する[ 52]
CH
3
COOH
+
K
2
CO
3
⟶
CH
3
COOK
+
H
2
CO
3
{\displaystyle {\ce {CH3COOH + K2CO3 -> CH3COOK + H2CO3}}}
CH
3
COOH
+
CH
3
COOK
⟶
(
CH
3
COO
)
2
KH
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3COOH + CH3COOK -> (CH3COO)2KH + H2O}}}
(
CH
3
COO
)
2
KH
⟶
(
CH
3
CO
)
2
O
+
CH
3
COOK
{\displaystyle {\ce {(CH3COO)2KH -> (CH3CO)2O + CH3COOK}}}
酢酸はアルミニウム 、銅 、銀 、チタン 、ジルコニウム を腐食しないので、これらの金属は酢酸の容器として利用できる。一方、鉛 やステンレス は酢酸によって侵される[ 53] 酢酸鉛 となって鉛が大量に溶出してくる恐れがあり、これを摂取すると鉛中毒 の原因となり得るため危険である。また、酢酸はマグネシウム と反応して水素 と酢酸マグネシウム を生じる[ 54]
2
CH
3
COOH
+
Mg
⟶
(
CH
3
COO
)
2
Mg
+
H
2
{\displaystyle {\ce {2 CH3COOH\ + Mg -> (CH3COO)2Mg\ + H2}}}
酢酸はカルボン酸として一般的な反応性を示す。たとえば硫酸 を触媒としてアルコール と共に加熱すると酢酸エステル が生成する。これはフィッシャーエステル合成反応 と呼ばれる方法である。可逆反応 （平衡反応）であるため、エステル生成物を効率よく得るには出発物質を過剰に使用する必要があり、イソペンチルアルコール との反応による酢酸イソペンチル の合成では、過剰量の酢酸が用いられる[ 55]
CH
3
COOH
+
C
5
H
11
OH
⟶
CH
3
COOC
5
H
11
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3COOH\ + C5H11OH -> CH3COOC5H11\ + H2O}}}
酢酸からのエステル合成法としては他にアルケン への付加 があり、ヘテロポリ酸 を触媒としてエチレン から酢酸エチル が得られる[ 56]
:
CH
3
COOH
+
CH
2
=
CH
2
⟶
CH
3
COOCH
2
CH
3
{\displaystyle {\ce {:CH3COOH + CH2=CH2 -> CH3COOCH2CH3}}}
炭酸アンモニウムと混合して加熱すると、酢酸アンモニウムの生成と脱水を経てアセトアミド が得られる。この反応は蒸留によって酢酸を除きながら行い、さらに沸点のより高い残渣を引き続いて蒸留し、純粋な目的物を得る[ 57] アンモニア を使っても同様な反応が起きる[ 57]
2
CH
3
COOH
+
(
NH
4
)
2
CO
3
⟶
2
CH
3
COONH
4
+
H
2
CO
3
{\displaystyle {\ce {2 CH3COOH + (NH4)2CO3 -> 2 CH3COONH4 + H2CO3}}}
CH
3
COONH
4
⟶
CH
3
CONH
2
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3COONH4 -> CH3CONH2 + H2O}}}
カルボン酸塩化物 である塩化アセチル は、酢酸と三塩化リン や塩化チオニル などの反応で得られる[ 58] 蟻酸 と反応させて分解する[ 58]
CH
3
COOH
+
SOCl
2
⟶
CH
3
COCl
+
SO
2
+
HCl
{\displaystyle {\ce {CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + SO2 + HCl}}}
加熱により2分子間で脱水縮合 を起こし、無水酢酸 を与える。環状の酸無水物 を生成する場合を除き、このような反応はほかのカルボン酸では起こらない[ 59]
2
CH
3
COOH
⟶
(
CH
3
CO
)
2
O
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2 CH3COOH -> (CH3CO)2O\ + H2O}}}
°C )また、リン酸エステル の存在下に 700–800 °C に加熱すると、分子内脱水によりケテン （エテノン）を生じる[ 60]
CH
3
COOH
⟶
CH
2
=
C
=
O
+
H
2
O
(
O
=
P
(
OCH
2
CH
3
)
3
)
{\displaystyle {\ce {CH3COOH -> CH2=C=O + H2O (O=P(OCH2CH3)3)}}}
°C )さらに、酢酸はケテンに付加して無水酢酸を与える[ 61]
CH
3
COOH
+
CH
2
=
C
=
O
⟶
(
CH
3
CO
)
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3COOH + CH2=C=O -> (CH3CO)2O}}}
クロロ酢酸 の分子模型日光を当てながら酢酸と塩素を反応させると、水素原子と塩素原子が交換したクロロ酢酸 が生成する[ 62] ラジカル の発生を含む機構で進行し、ジクロロ酢酸 やトリクロロ酢酸 が副生成物となるが、触媒の使用によりそれらの生成を抑えることもできる[ 63]
CH
3
COOH
+
Cl
2
⟶
CH
2
ClCOOH
+
HCl
{\displaystyle {\ce {CH3COOH + Cl2 -> CH2ClCOOH + HCl}}}
同様にして臭素 とリン 触媒を使って酢酸からブロモ酢酸 を作ることができる[ 64] ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応 と呼ばれる。
酢酸は生体内で活性化体であるアセチルCoA （アセチル補酵素A）としてさまざまな役割を果たす。アセチルCoAは活性酢酸とも呼ばれる[ 65] チオエステル 体であり、CoASHはよい脱離基 として働くため酢酸そのものよりも置換反応 が起こりやすい[ 66]
アセチルCoA の分子模型。左端の黄色い硫黄原子上にアセチル基が結合している。アセチルCoAは体内での代謝経路、すなわち、解糖系 による糖 からのピルビン酸 の生成とそれに続く補酵素A との結合[ 67] 脂肪酸 のβ酸化 の繰り返しによる逐次分解[ 68] アミノ酸 の異化[ 69] 補酵素A から直接合成される。2種類のアセチルCoAリガーゼにより以下の反応が起こる。
生成したアセチルCoAはクエン酸回路 でのエネルギー生産や、脂肪酸の合成 、メバロン酸経路 によるテルペノイド ・ステロイド の生合成 などに利用される[ 65] [ 72] [ 73] [ 74]
アセチルコリン の分子模型アセチルコリン はコリン とアセチルCoAとから合成される神経伝達物質であり、神経細胞の末端において小胞体に蓄えられる。刺激を受けると放出され、受容体に結合することによって信号を伝達する。役目を終えるとすぐにアセチルコリン加水分解酵素によってコリンと酢酸とに分解される[ 75]
また、酒や酒を含む食品を摂取すると人体では酢酸が生産される。エタノールはアセトアルデヒド を経て酵素アルデヒドデヒドロゲナーゼ により酢酸に変換される（「エタノールと人体 」も参照）。
メタン生成古細菌 （メタン菌）と呼ばれる古細菌のうち、メタノトリクス属 （メタノサエタ属）やメタノサルキナ属 は酢酸を代謝してメタン を生成することが知られており、汚水処理やバイオマス生産へ利用されている[ 76] [ 77]
サソリモドキ というクモ綱の節足動物は、後腹部から酢酸を噴射して身を守るとされている[ 78]
化学合成とバクテリア による発酵 の両方によって作られる。今日では発酵法は全世界での生産量の10%を占めるに過ぎないが、食品の品質に関する法律は食用の酢として用いられる場合に生物由来であることを求めるものが多いため[ 79] 食酢 の製造には重要である[ 80] メタノール のカルボニル化 によって作られている[ 81]
全世界での酢酸の純生産量はおよそ年5メガトンと見積もられ、その半分はアメリカ合衆国 によるものである。ヨーロッパ での生産量は年に約1メガトンだが減少傾向にあり、日本では年0.7メガトンである（酢酸の2008年度日本国内生産量は500,211トン、消費量は181,799トンである[ 82] [ 83] [ 84]
モンサント法 における触媒サイクル大部分の酢酸はこの方法によって生産されている。メタノールと一酸化炭素 を下記の反応式に従って反応させる[ 85]
CH
3
OH
+
CO
⟶
CH
3
COOH
{\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> CH3COOH}}}
この方法は中間体としてヨードメタン を含む3段階の過程である。2段階目の反応は触媒を必要とし、通常これには第9族元素 の金属錯体が用いられる。
CH
3
OH
+
HI
⟶
CH
3
I
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3OH + HI -> CH3I + H2O}}}
CH
3
I
+
CO
⟶
CH
3
COI
{\displaystyle {\ce {CH3I + CO -> CH3COI}}}
CH
3
COI
+
H
2
O
⟶
CH
3
COOH
+
HI
{\displaystyle {\ce {CH3COI + H2O -> CH3COOH + HI}}}
メタノールと一酸化炭素は共に簡単に得られる原料であるため、メタノールのカルボニル化は長らく酢酸製造の魅力的な方法であった。セラニーズ 社のヘンリー・ドレフュス (Henry Drefyus) は本法の試験プラントを1925年頃に既に開発していた[ 86] [ 87] コバルト 触媒を用いる方法で、ドイツ の化学会社 BASF 社によって1960年に小型プラントが開発された[ 85] ハステロイ の登場により解決されている[ 85] [ 87] ロジウム 触媒 (cis -[Rh(CO)2 I2 ]− ) が発見され、より低圧でほとんど副生物を発生させずに反応を進行させることが可能になった。この触媒を使用した最初のプラントは1970年にアメリカの化学会社モンサント 社によって建設され、ロジウム触媒によるメタノールのカルボニル化が酢酸製造の主要な方法になった（モンサント法 ）[ 88] イリジウム で置き換えたカティバ触媒 ([Ir(CO)2 I2 ]− ) を開発した[ 89] グリーン ・高効率であり[ 90]
モンサント法が工業化される以前には、大部分の酢酸はアセトアルデヒド の酸化によって製造されていた。メタノールのカルボニル化と競合するほどではないが、依然として第2の重要な製造法である。アセトアルデヒドはブタン や軽ナフサ の酸化[ 91] エチレン の酸化（ワッカー法 ）によって作られる[ 92]
酢酸コバルトや酢酸マンガンを触媒とした、アセトアルデヒドの空気酸化によって酢酸が得られる[ 93]
2
CH
3
CHO
+
O
2
⟶
2
CH
3
COOH
{\displaystyle {\ce {2 CH3CHO\ + O2 -> 2 CH3COOH}}}
反応は過酢酸の生成を経るが、条件を調整することにより、これを主生成物とすることもできる。副生成物として二酸化炭素、メタノール、酢酸メチル、蟻酸、蟻酸メチル、ホルムアルデヒドが含まれるが、蒸留により精製される[ 94]
ブタンや軽ナフサを空気中でマンガン 、コバルト、クロム などの金属イオンの存在下に加熱すると、ヒドロペルオキシド が生成したのちに分解し、酢酸を与える[ 91]
2
C
4
H
10
+
5
O
2
⟶
4
CH
3
COOH
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2 C4H10 + 5 O2 -> 4 CH3COOH + 2 H2O}}}
一般的に、ブタンが液体状態である限界の高温で反応を進行させられるように温度と圧力を設定する。典型的には 160–200 °C 、4–8メガパスカル である。メチルエチルケトン 、酢酸エチル 、蟻酸 、プロパン酸 などが副生物として得られる[ 95]
アセトアルデヒドはワッカー法 によりエチレンから作ることができ、これを上記の方法で酸化する。より安価な1段階のエチレンからの酢酸の製造法が昭和電工 によって工業化され、1997年に大分県 でエチレン酸化プラントが開業された[ 96] タングストケイ酸 などのヘテロポリ酸 上に担持されたパラジウム 触媒を用いる[ 97] 昭和電工 は大分での酢酸製造設備を停止し、メタノール 法の酢酸をマレーシア、中国などから輸入するようになった。これはナフサ 価格上昇にともない、エチレン 価格も高騰したため、メタノール 法酢酸製造プラントに対抗できなくなったためである[ 98] 協同酢酸 [ 99]
人類の歴史の大部分において、酢酸は酢の形でアセトバクター属 (Acetobacter ) の細菌によって作られてきた。充分な量の酸素がある環境、すなわち好気的な条件において、それらのバクテリアはエタノール を含有する様々な食品から食酢 （以下「酢」とのみ表記）を作り出す。普通に使われるのはリンゴ酒 、ワイン 、発酵させた穀物 、麦芽 、米 、すりつぶしたジャガイモ である。バクテリアによって促進される化学反応は、全体として以下のようなものである。
C
2
H
5
OH
+
O
2
⟶
CH
3
COOH
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {C2H5OH + O2 -> CH3COOH + H2O}}}
すなわちエタノールが持つ水酸基 の酸化 を行っているのである。アセトバクター属を接種して保温すると、空気に触れている部分が数か月後に酢になる。工業的な酢の製造過程では、酸素を供給することによってバクテリアによる酸化を促進する。
発酵によって酢が初めて作られたのは、おそらくワインの製造の失敗によるものである。 発酵中のブドウ果汁（ムスト ）の熟成時に温度が高すぎると、アセトバクター属が自然にブドウに付着している酵母 を圧倒してしまう。料理、医療、保健衛生における酢の需要が増すと、ワイン製造者たちはすぐに、ブドウが熟してワインの製造に適するようになる前の暑い夏季に他の有機物を使って酢を作ることを学んだ。しかし、ワイン製造者たちは発酵の過程を理解していなかったため、その方法は時間がかかる上にいつも成功するとは限らなかった[ 100]
最初の近代的な工業的生産過程の1つは「促成法」あるいは「ジャーマン法」と呼ばれるもので、1823年にドイツで使われ始めた。この方法では、発酵は木の削り屑や炭を詰めた塔の中で行われる。エタノールを含んだ原料が塔の頂上から流し込まれ、新鮮な空気を自然に、または人為的な対流によって供給する。空気の供給量を増やすことによって、数ヶ月かかった酢の製造は数週間に短縮された[ 101]
今日における酢の製造には1949年にオットー・ホロマツカとハインリヒ・エプナーによって考案された[ 102] 流加培養法 を使うと20%の濃度のものが60時間ででき上がる[ 100]
クロストリジウム属 (Clostridium ) のある種の嫌気性バクテリアは糖 類を直接酢酸に変換させることができ、中間体としてエタノールを必要としない。これらのバクテリアによる化学反応は全体として次のようなものである
C
6
H
12
O
6
⟶
3
CH
3
COOH
{\displaystyle {\ce {C6H12O6 -> 3 CH3COOH}}}
[ 103] これらの酢酸産生菌 の多くはメタノール、一酸化炭素、または二酸化炭素 と水素 の混合物など、1炭素の化合物から直接酢酸を作り出すことができる[ 104]
2
CO
2
+
4
H
2
⟶
CH
3
COOH
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2 CO2 + 4 H2 -> CH3COOH + 2 H2O}}}
糖類またはより安価な原料を直接酢酸の製造に利用できるクロストリジウム属の能力は、アセトバクター属のようなエタノール酸化菌より効率的に酢酸を作り出せる可能性があることを示している。しかしながら、クロストリジウム属は酸に弱く、最も酸に強いクロストリジウム属でも数%の酢酸を含む酢しか作れない。一方、アセトバクター属には酢酸濃度20%までの酢を作ることができるものがある。アセトバクター属を使う酢の製造はクロストリジウム属で作った酢を濃縮するよりも価格面でより効率的である。その結果、酢酸産生菌は1940年からその存在が知られているものの、工業的な利用はニッチな用途に限られている[ 105]
研究室で使われる 2.5 L 瓶入りの酢酸 多くの化合物を作る際に試薬 として用いられる。主に酢酸ビニルモノマーの製造に使われ、無水酢酸や他の酢酸エステルがこれに次ぐ。酢として利用される酢酸は比較的少ない。
酢酸の主要な用途は酢酸ビニル モノマーの製造である[ 84] [ 106] 酸素 の存在下、エチレン と酢酸をパラジウム触媒 で反応させることで得られる[ 107]
2
CH
3
COOH
+
2
CH
2
=
CH
2
+
O
2
⟶
2
CH
3
COO
−
CH
=
CH
2
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2 CH3COOH + 2 CH2=CH2 + O2 -> 2CH3COO-CH=CH2 + 2 H2O}}}
酢酸ビニルは重合 させてポリ酢酸ビニルなどのポリマー としたのち、塗料 や接着剤 として使われる[ 108]
2分子の酢酸を脱水縮合 させると無水酢酸 が得られる。これは酢酸ビニルモノマー用途に次ぐ酢酸の主要な用途であり、2009年には世界の全消費量のうち18 %が無水酢酸の製造に使用されている[ 84] 酢酸メチル のカルボニル化によって直接得ることもでき[ 109] カティバ法 のプラントをこの目的に使うこともできる。
無水酢酸は強力なアセチル化試剤であり[ 110] 写真フィルム や合成繊維などの用途があるアセチルセルロース の製造などに用いられる[ 111] アスピリン [ 112] ヘロイン [ 113]
酢酸のエステル 類はインク、塗料、上塗の溶媒として使用される。酢酸エチル 、酢酸ブチル 、酢酸イソブチル 、酢酸プロピル が一般的で、これらは対応するアルコールとの触媒反応によって合成される。
CH
3
COOH
+
HOR
⟷
CH
3
COO
−
R
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {CH3COOH + HOR <-> CH3COO-R + H2O}}}
[ 114] アルキル基 を示す）しかしながら、酢酸エステルの製造法としてはアルデヒド を原料としたティシチェンコ反応 による合成が主流となっており、これは原料となるアルデヒドがアルコールよりも安価なためである[ 114] ニトロセルロース 、アクリル塗料 、ワニス の洗浄剤、木材用塗料の溶媒として使われる。まずグリコールのモノエーテルをエチレンオキシド やプロピレンオキシド とアルコールの反応で作り、これを酢酸でエステル化する。主なものはエチレングリコールモノエチルエーテル酢酸エステル (EEA)、エチレングリコールモノブチルエーテル酢酸エステル (EBA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル酢酸エステル (PMA) の3つである。この用途には全生産量の17 %が消費される[ 84] [ 115] リスクフレーズ においてR60/R61（生殖毒性、胎児毒性）が指定されている[ 116]
酢 には通常4-8 %、最大18 %の濃度の酢酸が含まれており、調味料 や防腐剤 として古くから利用されてきた[ 117] [ 118] [ 119]
氷酢酸は優れた極性プロトン性溶媒であり、有機化合物の再結晶溶媒としてしばしば使われる。純粋な酢酸は、ポリエチレンテレフタラート (PET) の原料であるテレフタル酸 の製造の際に溶媒として用いられる。2009年のPET製造用途における酢酸の消費量は世界の全消費量のうちの17 %を占めており、無水酢酸製造や酢酸エステル製造用途における消費量と同程度である[ 84]
フリーデル・クラフツ反応 などのようにカルボカチオンを含む反応にしばしば用いられる。例えば、樟脳 の工業的製造の1工程はカンフェンのワーグナー・メーヤワイン転位 による酢酸イソボルニルの生成だが、酢酸はこの際に転位生成物であるカルボカチオンのトラップ剤兼溶媒として働く[ 120] パラジウム炭素 を用いたベンジル基 の脱保護においても、反応を促進させるための酸性溶媒として酢酸が選択される[ 121]
分析化学 においては、アニリン などの弱い塩基の定量の際に用いられる。通常、アニリンのような弱塩基は水溶液中での解離度が低いため強酸による中和滴定を行うことができないが、水よりもプロトン供与能の高い酢酸中であれば強い塩基としてふるまい完全に解離することができる。一方で、過塩素酸 は酢酸溶媒中においても強酸としてふるまうことができるため、酢酸溶媒中で弱塩基を過塩素酸で滴定することができる。このような酢酸を溶媒として用いた中和滴定は日本薬局方 において多くの弱塩基性医薬品の定量方法として利用されている[ 122]
酢酸は代表的な弱酸である[ 123] 写真 の現像 において現像処理と定着処理の間で使われるが、これは現像液 がアルカリ性であるから、弱い酸性を示す酢酸で現像処理を停止させるためである[ 124] [ 125] ハブクラゲ に刺された場合すぐに塗布する事によって刺胞を不活性化し症状を和らげる治療薬[ 126] 外耳炎 の治療[ 127] サイレージ においては、牧草が酢酸発酵することで生成される酢酸によってpHが4程度まで低下することでバクテリアやカビの増殖が抑えられる[ 128] コルポスコピー ・上部消化管内視鏡 においては粘膜 を刺激し、正常粘膜と異常粘膜の反応の差異を判断に用いることがある[ 129] ピクリン酸 、ホルマリン の混合溶液はブアン固定液として細胞の固定 に利用される[ 130]
様々な無機塩・有機塩類が酢酸から合成される。
酢酸の誘導体には以下のようなものがある。
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