Kirsipuus specialiteit was de massasprint. Die komen meestal voor in etappekoersen, vandaar dat zijn uitzonderlijk lange erelijst vooral uit gewonnen etappes bestaat. Later in zijn carrière heeft hij ook koersen gewonnen na ontsnappingen.
Mede door de geringe concurrentie in eigen land werd hij veertien keer nationaal kampioen van Estland, vijf keer op de weg en negen keer in het tijdrijden. In totaal won hij meer dan honderd wedstrijden. Van 1997 tot en met 2002 wist hij ieder jaar minimaal acht wedstrijden te winnen. In 2012 beëindigde hij zijn carrière als wielrenner en kondigde hij aan bij Astana aan de slag te gaan als ploegleider.
Zijn oudere broer Toomas was ook kortstondig profwielrenner.
Ronde van Frankrijk
In 1998 boekte Kirsipuu zijn eerste ritzege in een Grote Ronde. In de Ronde van Spanje sprintte hij naar de overwinning in Estepona. Een jaar later kwam Kirsipuu voor de zesde keer aan de start van de Ronde van Frankrijk. Hij won er de eerste etappe en reed zes dagen in de gele trui.[1] In latere jaren wist hij nog drie Touretappes te winnen.
Zo goed als Kirsipuu kon sprinten, zo slecht kon hij bergop meekomen: tijdens al zijn deelnames in de Tour stapte hij tijdens de eerste of tweede bergetappe af. Soms werd hij daartoe gedwongen doordat hij buiten de tijdslimiet finishte. Hierdoor bezit Kirsipuu het bijzondere record van de meeste opgaves in de Tour: niemand anders startte twaalfmaal zonder Parijs te halen.
Coupe de France
Een record waarop hij wellicht trotser zal zijn, is dat hij als enige niet-Franse renner tweemaal de Coupe de France won. Kirsipuu heeft jarenlang voor Franse ploegen gereden, waarvoor de beker van de Franse eendagswedstrijden een belangrijk doel is.
Kirsipuu boekte de meeste van zijn overwinningen in Franse en Estse wedstrijden, maar was ook productief in België, Italië en Polen.
Na beëindiging van zijn professionele wielercarrière in 2006 bleef Kirsipuu als amateur wedstrijden rijden in Estland. In deze jaren werd hij opnieuw enkele malen nationaal kampioen. In 2009 kreeg hij een nieuw profcontract bij de kleine Luxemburgse ploeg Differdange en won hij wedstrijden in voor wielerbegrippen exotische landen als Marokko, Kameroen en Japan. In 2011 en 2012 reed hij voor Team Champion System. Na het seizoen 2012 kreeg Kirsipuu geen nieuw contract, waarna hij zijn carrière definitief beëindigde.