In 1997 vertrok hij naar Newcastle United, waar hij een seizoen speelde. Daarna speelde Tomasson vier seizoenen voor Feyenoord. Hiermee werd hij in 1999 kampioen van Nederland en won hij in 2002 de UEFA Cup. In de UEFA Cup-finale van 2002 scoorde hij het winnende doelpunt tegen Borussia Dortmund.
Na deze wedstrijd nam hij afscheid van Feyenoord en vertrok hij naar AC Milan. Met die club won hij in 2003 de UEFA Champions League, waarin de finale werd gewonnen van Juventus. In 2005 bereikte hij nogmaals de finale van dit toernooi, maar dit keer werd er verloren van Liverpool. Bij AC Milan was hij geen basisspeler, wat er mede de oorzaak van was dat hij in de zomer van 2005 naar VfB Stuttgart overstapte.
Na ook twee seizoenen bij het Spaanse Villarreal doorgebracht te hebben, keerde Tomasson op 2 juli 2008 terug bij Feyenoord. Hier kwam hij Gertjan Verbeek weer tegen, de assistent-trainer van Heerenveen in Tomassons tijd, ditmaal hoofdtrainer van Feyenoord. Tomasson tekende een contract voor drie jaar. Tijdens zijn officiële rentree voor Feyenoord tegen FC Volendam scoorde hij tweemaal uit een strafschop.
Op 7 juni 2011 maakte Tomasson op een persconferentie bekend dat hij wegens aanhoudend blessureleed per direct stopte met voetbal.
Trainerscarrière
Tomasson werd toegevoegd aan de technische staf van Excelsior Rotterdam om daar ervaring op te doen in het trainersvak. Hier werd hij eerst assistent van hoofdcoach John Lammers en vervolgens van Leon Vlemmings. Na Vlemmings' vertrek naar Roda JC in 2013 werd Tomasson voor het seizoen 2013-2014 aangesteld als hoofdtrainer.[2] Gedurende dat seizoen stapte Tomasson tijdens de winterstop over naar Roda JC, waar hij de ontslagen Ruud Brood opvolgde als hoofdtrainer. Hij wist het tij niet te keren in Kerkrade. Onder zijn leiding degradeerde Roda JC op zaterdag 3 mei 2014 voor het eerst in de geschiedenis naar de Eerste divisie. De club ontsloeg Tomasson 23 dagen later.[3]
Voorafgaand aan het seizoen 2015/16 sloot Tomasson als assistent-trainer van Peter Bosz aan bij Vitesse, voor de duur van twee seizoenen.[4] Hij verving Hendrie Krüzen, die terugkeerde naar Heracles Almelo. Na het vertrek van Peter Bosz naar Maccabi Tel Aviv en de benoeming van Rob Maas als hoofdtrainer, werd Tomasson diens eerste assistent. Op 7 maart 2016 werd bekend dat de Deen zijn contract in Arnhem niet zou uitdienen.
Op 10 januari 2020 werd Tomasson aangesteld als hoofdtrainer van Malmö FF.[6] Zowel eind 2020 als eind 2021 werd de club onder zijn hoede Zweeds landskampioen.[7] Ondanks het aanbod langer te blijven, koos Tomasson ervoor eind december 2021 te vertrekken bij Malmö FF.[8]
In juni 2022 tekende Tomasson voor drie jaar als trainer bij Blackburn Rovers.[9]
Interlandcarrière
Tomasson debuteerde op 29 maart 1997 in en tegen Kroatië in het Deense nationale elftal. Hiervoor scoorde hij in 112 interlands 52 keer. Daarmee evenaarde hij het record van Poul Nielsen, die van 1910 tot en met 1925 ook 52 keer scoorde en gemiddeld 1,37 doelpunt per wedstrijd maakte voor de Deense nationale ploeg. Zijn 52e en laatste interlandtreffer maakte Tomasson op 24 juni 2010 tegen Japan in Phokeng. In augustus 2010 beëindigde Tomasson zijn interlandcarrière.[10]
Tomasson heeft twee zoons, Luca (geboren in 2008) en Liam (geboren in 2012), met zijn Deense vrouw Line Kongeskov. Zijn gezin woont in Rotterdam, Nederland. Zijn zoontje Luca voetbalt voor Feyenoord in de jeugd.