Tot zijn achttiende voetbalde Beenhakker bij [RVV Tediro, RFC Xerxes en Zwart Wit'28. Hij deed ook aan handbal. Na zijn militaire dienst bij de luchtmacht volgde hij het CIOS in Overveen en begon daarna als hoofdtrainer bij amateurclub SV Epe (tweede klasse) en werkte tegelijkertijd in een sportzaak. Nadat hij een jaar assistent van František Fadrhonc geweest was bij Go Ahead, werd Beenhakker in 1968 hoofdtrainer bij Veendam en ging hij ook de zaterdagafdeling van het Noordelijk elftal trainen.[1]
Met Feyenoord werd hij eenmaal landskampioen (1998/99), met Ajax tweemaal (1979/80, 1989/90) en met Real Madrid driemaal (1986/87, 1987/88, 1988/89).
Met Ajax bereikte Leo Beenhakker in het Europa Cup I-toernooi voor landskampioenen de halve finales in 1979/80. Dit met spelers als Krol, Wijnberg, Everse, Boeve, Arnesen, Jensen, Schoenaker, Lerby, Ling, Blanker, Tahamata en van Geel. In het KNVB-beker-toernooi eindigde Ajax dat seizoen als runner-up, als 2de. In zijn eerste periode bij Ajax (juli 1978-maart 1981) begon Beenhakker als jeugdtrainer en assistent-trainer onder Cor Brom (juli 1978-september 1979) om vervolgens anderhalf jaar hoofdtrainer te zijn (september 1979-maart 1981). In het seizoen 1978/79 werden het landskampioenschap en de KNVB-beker gewonnen, en in het EuropaCup III-toernooi bleef Ajax in de race tot en met de 3de ronde, tot en met begin december 1978. In het tweede trimester van 1980 debuteerden Wim Kieft en Frank Rijkaard als 17-jarigen onder Ajax-trainer Leo Beenhakker, en Galjé, Molenaar, Ophof en Wiggemansen werden half 1980 aangetrokken. Jesper Olsen stond in mei 1980 op het punt bij Ajax een contract te tekenen, maar verkoos eerst zijn opleiding en stage bij een bank af te ronden in het seizoen 1980/81, waardoor hij pas met ingang van juli 1981 onder trainer Kurt Linder en zijn assistent Aad de Mos deel zou uitmaken van de selectie van Ajax vanaf het seizoen 1981/82.
Medio 2000 werd Beenhakker technisch directeur van Ajax, dat in de laatste 4 seizoenen (1996/1997-1999/2000) een slechte periode achter de rug had, met 3 maal een zwaar tegenvallende eindklassering in de eredivisie als 4de, 5de en 6de. Hij ontsloeg daar eind 2001 Co Adriaanse en stelde Ronald Koeman en Ruud Krol aan als zijn opvolgers. Spelers als Zlatan Ibrahimovic, Maxwell Scherrer Cabelinho Andrade, Rafael van der Vaart en Wesley Sneijder werden in deze periode gecontracteerd. In 2000/01 finishte Ajax bij de eerste 3 clubs, in 2001/02 werden het landskampioenschap en de KNVB-beker gewonnen, in 2002/03 werd Ajax 2de in de eredivisie, met een bijna even goed doelsaldo als kampioen PSV (PSV +67, Ajax +64), tevens werd een kwartfinale in het Champions League-toernooi bereikt. Beenhakker vertrok half 2003 na privéproblemen; hij had "het gehad met Nederland". Ging werken als trainer van América, een club in Mexico. In 2004 keerde hij echter alweer terug in Nederland. Maar niet voor lang. Na een korte periode als technisch adviseur (Graaf Leo) van De Graafschap, werd hij in april 2005 bondscoach van Trinidad en Tobago. Met dat land stelde hij op 16 november 2005 de eindronde van het WK veilig.
Beenhakker was vanaf mei 2007 interim-trainer bij Feyenoord voor de play-off wedstrijden; hij had als doel UEFA Cup- voetbal te halen. Feyenoord werd echter in de eerste ronde al uitgeschakeld door FC Groningen. Toen hij nog bondscoach van het Pools elftal was, ging Beenhakker in februari 2009 weer voor Feyenoord werken. Eerst als technisch adviseur "In de schaduw. Zonder contract, zonder geld en zonder officiële functie" en na zijn ontslag bij de Poolse voetbalbond als technisch directeur. In maart van het jaar 2010 werd Beenhakker benoemd tot voorzitter van het bestuur Coaches Betaald Voetbal. Op 17 januari 2011 maakte Beenhakker bekend om zijn contract bij Feyenoord niet te verlengen omdat hij er geen heil meer in zag. Hij zou aan het eind van het seizoen de club verlaten. Precies een week later zette de directie van Feyenoord hem per direct op non-actief vanwege een vertrouwensbreuk. Op 19 december 2013 werd bekend dat Beenhakker toetrad tot de raad van commissarissen van Sparta Rotterdam. Hier kreeg hij de portefeuille technische zaken. Na afloop van het seizoen 2014/15 maakte Beenhakker op 2 juni 2015 op de website van Sparta bekend dat hij de club verliet en een punt zette achter zijn carrière in het betaald voetbal.[2]
Eind november 2017 werd bekend dat Leo Beenhakker een adviserende rol gaat bekleden bij Sparta.
Loopbaan als bondscoach
Bondscoach Nederland (februari 1985 – maart 1986)
Halverwege de kwalificatiereeks voor het wereldkampioenschap in 1986 in de seizoenen 1984-1985 en 1985-1986, nam Beenhakker het bondscoachschap van Oranje over van Rinus Michels. Het Nederlands Elftal was de kwalificatiereeks zwak gestart in het 4de kwartaal van 1984 onder Kees Rijvers en diens opvolger Rinus Michels, met 2 kleine nederlagen (Nederland-Hongarije 1-2, Oostenrijk-Nederland 1-0) en een moeizame, kleine overwinning uit tegen outsider Cyprus (Cyprus-Nederland 0-1). Onder leiding van Beenhakker werd een beslissingswedstrijd tegen België afgedwongen (Cyprus 7-1 thuiszege, Oostenrijk 1-1 thuis, Hongarije 0-1 uitzege: stiftbal Rob de Wit. De beslissingswedstrijden tegen België gingen evenwel verloren via de dubbeltelregel voor uit gescoorde goals (1-0 nederlaag uit, rode kaart Wim Kieft, 2-1 zege thuis, na een 2-0 voorsprong). Nederland plaatste zich voor de 3de achtereenvolgende maal na het EK 1980 net niet voor een eindtoernooi, en Beenhakker nam afscheid. Beenhakker was al bezig met Real Madrid, maar vond dat de deur naar de KNVB toch nog op een kiertje stond. Rinus Michels: "Als je, zoals hij dat dus zegt, eenmaal een eitje hebt uitgebroed, dan kun je niet meer praten over gaten of kiertjes."
Interlands Nederland onder leiding van Leo Beenhakker
Ruim twee weken voor het wereldkampioenschap in 1990 werd hij opnieuw aangesteld als bondscoach van het Nederlands Elftal. Oranje, destijds regerend Europees kampioen, kende onder bondscoach Thijs Libregts een moeilijke kwalificatie. Nadat Libregts na een stemming onder de spelers, werd weggestuurd besloot de KNVB aan de spelers te vragen wie het elftal op het WK moest leiden. De spelers vroegen en masse om Johan Cruijff, Beenhakker werd als tweede genoemd, gevolgd door Aad de Mos. Ondanks de wens van de spelers, besloot Rinus Michels niet Cruijff te benaderen, maar Beenhakker. Het elftal kende een rommelige voorbereiding, mede doordat Marco van Basten, Frank Rijkaard en Ruud Gullit later mochten aansluiten bij de selectie vanwege verplichtingen bij AC Milan. Dit leidde onder andere tot spanningen in de groep. Oranje stelde op het WK teleur. Het speelde in de groepsfase drie keer gelijk (tegen Engeland, Ierland en Egypte) en verloor in de achtste finale nipt van de latere wereldkampioen West-Duitsland (2-1, na een 2-0 achterstand, Völler (West-Duitsland) en Rijkaard (Nederland) kregen beiden tegelijkertijd een rode kaart; qua spel wel beste duel van Nederland tijdens het toernooi.).
Interlands Nederland onder leiding van Leo Beenhakker
Hij zou als coach van het Saoedi-Arabisch voetbalelftal op de eindronde van het WK 1994 in de Verenigde Staten aanwezig zijn. Hij werd echter voor de eindronde ontslagen en ging verder als clubcoach.
Bondscoach Trinidad en Tobago (april 2005 – juli 2006)
Beenhakker nam als bondscoach van Trinidad en Tobago verrassend deel aan het WK voetbal in Duitsland. Hij werd aangesteld tijdens de kwalificatiereeks toen Trinidad en Tobago bijna uitgeschakeld leek, als opvolger van Bertille St. Clair. Na zijn komst begon het team weer wedstrijden te winnen, waaronder een onverwachte zege op Mexico.
Het team plaatste zich mede hierdoor voor een beslissingswedstrijd tegen het Aziatische land Bahrein, dat onder leiding stond van de Kroatische bondscoach Luka Peruzović. Trinidad en Tobago slaagde erin om de kwalificatie voor de eindronde af te dwingen. Op de 1-1 op eigen veld volgde op 16 november2005 een 1-0-overwinning op en in Bahrein. Het enige doelpunt kwam in de 49ste minuut op naam van Dennis Lawrence.
Tijdens de eindronde werd Beenhakker op de eilanden bijna heilig verklaard toen het eerste punt werd gehaald na een gelijkspel tegen Zweden. Het team verloor de volgende twee groepswedstrijden echter, allebei met 2-0, van respectievelijk Engeland en Paraguay en werd uitgeschakeld. Na afloop van het toernooi zwaaide hij af. Hij werd opgevolgd door zijn assistent Wim Rijsbergen.
Direct na het WK in Duitsland trad hij aan als bondscoach van Polen. Onder zijn leiding haalde Polen voor het eerst de eindronde van het Europees kampioenschap, mede door overwinningen op Portugal en België. Nog voordat kwalificatie een feit was, verlengde Beenhakker zijn contract tot en met de kwalificatiereeks voor het WK 2010 inclusief het eindtoernooi mocht Polen zich daarvoor plaatsen. Op 20 februari 2008 werd hij door de Poolse president Lech Kaczyński onderscheiden met de Orde Polonia Restituta in de rang van officier.
Op het EK werd Polen in de eerste ronde uitgeschakeld. De eerste wedstrijd ging met 2-0 verloren tegen Duitsland. De tweede wedstrijd, tegen gastland Oostenrijk leek te worden gewonnen, maar een gemakkelijk gegeven strafschop in de blessuretijd resulteerde in een 1-1 gelijkspel. Hierdoor was Polen zo goed als uitgeschakeld. In de laatste wedstrijd bleek Kroatië te sterk (0-1) en was de uitschakeling een feit.
Na tegenvallende resultaten in de WK-kwalificatie en onenigheid met de Poolse voetbalbond werd Beenhakker in september 2009 ontslagen als bondscoach.
Bert Nederlof brengt het boek "Don Leo - het werd stil aan de overkant" uit in 2015. Het boek is een biografie over het voetballeven van Beenhakker
Andere bijzonderheden
Leo Beenhakker was bondscoach op twee WK-eindronden en een EK-eindronde, maar heeft nog nooit een wedstrijd weten te winnen.
Rinus Michels noemde Leo Beenhakker in hun tijd bij de KNVB (vanaf circa begin 1985) meestal "Beenhakkers".
Een veel door hem gebezigde kreet is: "Ik word hier zo moe van".
Beenhakker gebruikte in de jaren tachtig de term "patatgeneratie", waarmee hij doelde op een generatie van voetballers die niet voldoende vechtlust zouden hebben. Hij ontleende de term aan zijn assistent-trainer bij Ajax, Bobby Haarms[3]
Op de vraag of het nadelig is om geen voetbal op topniveau te hebben gespeeld als trainer antwoordde Beenhakker dat je best een hele goede melkboer kan zijn zonder daarvoor een koe te zijn geweest.
Hij maakt in oktober 2015 bekend dat hij het afgelopen jaar behandeld is aan huidkanker. Kwaadaardige plekken op zijn armen, benen en borst zijn weggehaald. Ook is er een kwart van zijn lip verwijderd.
Op 2 augustus 2022 vierde Beenhakker zijn 80ste verjaardag. Hij ontving felicitaties van onder meer Ajax en Feyenoord.
Onderscheidingen
2006: de Gouden Chaconio Medal van Trinidad & Tobago, de op een na hoogste onderscheiding, ontvangen van president George Maxwell
2008: het Kruis van de Renaissance van Polen, ontvangen van president Lech Kaczyński.
2010: Rinus Michels Award Oeuvreprijs voor zijn gehele trainersloopbaan. De toen 67-jarige Beenhakker dankte de prijs aan zijn indrukwekkende carrière en de bijdrage die hij leverde aan de uitstraling van het Nederlands voetbal, ontvangen van collega Guus Hiddink
02 augustus 2017: Bondsridder van de KNVB. Uitgereikt door Simon Kelder (KNVB)