Werapamil

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-5-[(3,4-dimetoksyfenetylo)(metylo)amino]-2-(3,4-dimetoksyfenylo)-2-izopropylpentanonitril Inne nazwy i oznaczenia (RS)-2-izopropylo-2,8-bis(3,4-dimetoksyfenylo)-6-metylo-6-azaoktanonitryl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H38N2O4
Masa molowa	454,60 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	52-53-9
PubChem	2520
DrugBank	APRD00335
SMILES CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC
InChI InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3 InChIKey SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 50 mg/cm³[1] w innych rozpuszczalnikach alkohol etylowy[1] Temperatura topnienia 142 °C (połączona z rozkładem[1])
Niebezpieczeństwa Numer RTECS YV8320000[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C08DA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 35.1% Okres półtrwania 2,8–7,4 Metabolizm wątrobowy Wydalanie nerkowe 11%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Werapamil – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny mający zdolność blokowania kanałów wapniowych w komórkach układu bodźcotwórczo-przewodzącego serca i mięśni gładkich (tzw. antagonista wapnia). Zablokowanie kanałów wapniowych w układzie bodźcotwórczo-przewodzącym serca powoduje działanie antyarytmiczne.

• choroba niedokrwienna serca
  • postać stabilna
  • postać niestabilna, gdy przeciwwskazany jest β-bloker
  • angina Prinzmetala
• nadkomorowe zaburzenia rytmu serca:
  • napadowy częstoskurcz nadkomorowy
  • zwalnianie rytmu u chorych z migotaniem i trzepotaniem przedsionków (z wyjątkiem osób, u których istnieje dodatkowa droga przewodzenia)
  • u chorych z nadciśnieniem tętniczym
  • u chorych z dysfunkcją lewej komory
• kardiomiopatia przerostowa
• nadciśnienie tętnicze
• nadciśnienie płucne
• klasterowy ból głowy^[2]
• w ciąży w zagrażającym porodzie przedwczesnym

Werapamil jest także stosowany jako inhibitor pomp białkowych wyrzucających leki, takich jak P-glikoproteina^[3]. Ta właściwość leku jest użyteczna, gdyż wiele linii nowotworowych wykazuje nadekspresję pomp wyrzucających leki, co ogranicza działanie leków cytotoksycznych lub znaczników fluorescencyjnych. Powoduje również zmniejszenie oporności robaków obłych na benzimidazole^[4].

W roku 2014 Comprehensive Diabetes Center na University of Alabama poinformowało o wynikach badań werapamilu jako leku przeciw cukrzycy typu 1. Stwierdzono, że związek ten obniża poziom białka TXNIP (thioredoxin-interacting protein ) u diabetycznych myszy, co przywraca funkcjonalność komórek β, a w efekcie cofa u nich objawy cukrzycy. Na rok 2015 zaplanowano pierwsze badania kliniczne na ludziach zatytułowane The repurposing of Verapamil as a beta cell survival therapy in type 1 diabetes^[5]

• niedociśnienie tętnicze lub wstrząs kardiogenny
• bradykardia
• blok przedsionkowo-komorowy II stopnia i III stopnia
• ciężka niewydolność krążenia
• migotanie przedsionków w przebiegu zespołu WPW z dodatkową drogą przewodzenia (zespół LGL)
• częstoskurcz komorowy

• niedociśnienie tętnicze
• blok przedsionkowo-komorowy każdego stopnia
• niewydolność krążenia aż do obrzęku płuc
• częstoskurcz komorowy u osób z zespołem LGL
• bóle brzucha, mdłości
• zaparcie
• uszkodzenie wątroby

Według wskazań lekarza. Może być podawany doustnie (zakres dawek do 480 mg) i dożylnie (zakres dawek do 10 mg).

• Isoptin
• Lekoptin
• Staveran