Od momentu wydania swojego pierwszego albumu w 1939 roku, do roku 1955 Bing Crosby współpracował z wytwórnią Decca Records. Po wygaśnięciu długoterminowego kontraktu w 1955 roku, podpisał on wiele krótkoterminowych kontraktów z wieloma różnymi wytwórniami. Obejmowały one wiele popularnych wydawnictw, takich jak: Reprise Records, RCA Victor, Verve Records, Decca (ponownie), United Artists Records, Capitol Records i wiele innych[1].
Crosby nagrał Bing Sings Whilst Bregman Swings na początku czerwca. To był punkt zwrotny w jego karierze, ponieważ wypróbowywał nowatorską wersję własnego stylu, z swingującą orkiestrą, łącząc go ze stylem swoich słynnych muzycznych następców: Franka Sinatry, Deana Martina i wielu innych.
Crosby nagrał album The Bible Story of Christmas, w którym opowiada świąteczną historię według Ewangelii św. Łukasza z chórem Bonaventure śpiewającym hymny bożonarodzeniowe przeplatające się z narracją Binga.
W lipcu 1959 roku Bing i Rosemary Clooney nagrali album How the West Was Won, który został wydany w 1960 roku. Wydanie zostało nagrane dla własnej firmy Binga Crosby’ego, Project Records, i zostało wydane przez RCA Victor.
Album Holiday in Europe został nagrany dla Project Records i wydany przez Decca.
Kompilacje:
Bing wydał zestaw piętnastu albumów Bing’s Hollywood. Utwory zawarte w tych albumach pochodzą z różnych musicali filmowych, w których Crosby zagrał w latach 1934 – 1956.
Bing Crosby’s Treasury – The Songs I Love – sześciopłytowy album zawierający osiemdziesiąt cztery utwory wybrane przez Binga Crosby’ego, z których dwanaście nagrał, a pozostałe utwory były grane przez samą orkiestrę.
Bing Crosby’s Treasury – The Songs I Love – to sześciopłytowy zestaw płyt LP zawierający sześćdziesiąt utworów wybranych przez Binga Crosby’ego, z których trzydzieści sześć nagrał, a pozostałe utwory były grane przez samą orkiestrę.
Tom Sawyer – czytanie przez Binga Crosby’ego skróconej wersji klasycznej opowieści Marka Twaina „Przygody Toma Sawyera” rozłożone na 3-płytowym zestawie.
On the Sentimental Side – studyjny album nagrany 21 i 22 czerwca 1962 roku dla własnej firmy Project Records. Crosby jednak nigdy nie ukończył pracy nad tym albumem, dlatego został on wydany dopiero w 2010 roku na płycie CD przez Collectors’ Choice Music.