Flavonol

Um flavonol é uma classe de flavonoides que tem a estrutura 3-hidroxiflavona (nome IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Sua diversidade provém das diferentes posições dos grupos fenólicos -OH. São distintos dos flavanóis (com um "a", como a catequina), outra classe de flavonóides.

Flavonóis estão presentes em uma grande variedade de frutas e vegetais. Nas populações ocidentais, a ingestão diária estimada está na faixa de 20–50 mg por dia de flavonóis. A ingestão individual varia dependendo do tipo de dieta consumida.^[1]

O fenômeno da dupla fluorescência (devido a estado excitado intramolecular por transferência de prótons ou ESIPT, de excited state intramolecular proton transfer) é induzido por tautomerismo de flavonóis (e glicosídeos) e poderia contribuir para prover proteção UV e coloração de flores em vegetais.^[2]

Flavonóis

Nome	Nome IUPAC	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-hidroxiflavona	3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatina	2-(3,4-diidroxifenil)-3,7-diidroxi-5-metoxicromen-4-ona	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H

Referências

↑ Cermak R, Wolffram S (outubro de 2006). «The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms». Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570 ^{[ligação inativa]}
↑ Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (outubro de 2006). «The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms». Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570 ^{[ligação inativa]}

[2] Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105

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Flavonol

Flavonóis

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