Loftus-Cheek ingressou no Chelsea aos oito anos de idade. Ele impressionou no início da temporada 2011–12 antes de sofrer uma lesão no quadril, da qual se recuperou até o final da temporada[carece de fontes?] para fazer uma aparição como substituto na final da FA Youth Cup de 2012.[2] Na temporada 2012–13, Loftus-Cheek fez 18 aparições pela equipe sub-18 e nove aparições pela equipe sub-21, e no final da temporada foi recompensado por sua boa forma ao viajar com um lugar no elenco principal para um amistoso pós-temporada contra o Manchester City em maio de 2013.[3] Em 2013–14, Loftus-Cheek ajudou o Chelsea a vencer a FA Youth Cup[4] e foi titular nos sub-21 enquanto eles conquistavam a Premier League Sub-21.[carece de fontes?]
Loftus-Cheek fez sua estreia pela equipe principal do clube em 10 de dezembro de 2014, substituindo Cesc Fàbregas nos últimos 7 minutos de uma partida do grupo da UEFA Champions League contra o Sporting CP no Stamford Bridge; o Chelsea venceu por 3 a 1 após já ter ficado em primeiro no grupo.[5] Ele jogou sua primeira partida na Premier League em 31 de janeiro de 2015, entrando nos acréscimos no lugar de Oscar em um empate em casa por 1 a 1 contra o Manchester City.[6]
Em 3 de fevereiro, Loftus-Cheek foi promovido ao elenco principal de José Mourinho ao lado do colega adolescente Izzy Brown.[7]
Em 13 de abril, Loftus-Cheek jogou pelo Chelsea na final da UEFA Youth League de 2014–15 contra o Shakhtar Donetsk na Suíça, que terminou com uma vitória por 3 a 2 para o Chelsea.[8] Em 10 de maio de 2015, Loftus-Cheek recebeu sua primeira titularidade contra o Liverpool em Stamford Bridge,[9] jogando 60 minutos e registrando um índice de 100% de passes completos, antes de ser substituído por Nemanja Matić, em uma partida que terminou em empate por 1 a 1.[10][11] Embora Loftus-Cheek tenha feito apenas três aparições na liga durante toda a temporada, Mourinho afirmou que ele receberia uma medalha de vencedor por suas contribuições nesta temporada.[12]
Temporada 2015–16
Em 29 de agosto de 2015, Loftus-Cheek fez sua primeira aparição vindo do banco contra o Crystal Palace enquanto o Chelsea sofria sua primeira derrota em casa na temporada.[13] Em 10 de janeiro de 2016, Loftus-Cheek entrou como substituto no intervalo de uma partida da FA Cup contra o Scunthorpe United, e marcou seu primeiro gol como profissional aos 68 minutos da partida, que o Chelsea venceu por 2 a 0.[14] Excluindo John Terry, ele se tornou o primeiro jogador a estar no Chelsea desde antes dos 15 anos e marcar para eles desde Carlton Cole 10 anos e 3 dias antes.[15]
Em 29 de fevereiro de 2016, Loftus-Cheek assinou um novo contrato de cinco anos após impressionar quando teve chances na equipe principal.[16] Ele marcou seu primeiro gol na liga em 2 de abril, marcando o primeiro gol em uma vitória por 4 a 0 contra o Aston Villa fora de casa.[17] Após marcar seu primeiro gol na liga, Loftus-Cheek continuou sendo titular nas duas partidas seguintes contra Swansea City e Manchester City.[18]
Temporada 2016–17
Loftus-Cheek jogando pelo Chelsea em 2015
Sob o comando do novo treinador, Antonio Conte, Loftus-Cheek foi escalado como atacante, jogando ao lado de Diego Costa durante a pré-temporada.[19] Em 23 de agosto de 2016, Loftus-Cheek fez sua primeira aparição da temporada, começando contra o Bristol Rovers na segunda rodada da EFL Cup. Ele iniciou a jogada do primeiro gol, além de fornecer a assistência para o terceiro gol marcado por Michy Batshuayi, que se revelou o vencedor de uma vitória por 3 a 2.[20] Ele recebeu uma ovação de pé ao ser substituído por Oscar aos 82 minutos, e também foi elogiado por Conte após a partida.[21]
Temporada 2017–18: Empréstimo para o Crystal Palace
Em 12 de julho de 2017, Loftus-Cheek se juntou ao Crystal Palace, clube da Premier League, por empréstimo de uma temporada.[22] Ele estreou no primeiro dia da temporada durante a derrota em casa por 3 a 0 contra o Huddersfield Town, jogando os 90 minutos completos.[23] Em 25 de novembro de 2017, Loftus-Cheek marcou seu primeiro gol pelo lado londrino em uma vitória por 2 a 1 sobre o Stoke City.[24] Após alguma forma impressionante, Loftus-Cheek foi recompensado com uma convocação para a seleção principal pelo técnico Gareth Southgate para os jogos contra Alemanha e Brasil em novembro de 2017.[25]
Temporada 2018–19: Retorno do empréstimo
Para a temporada 2018–19, Loftus-Cheek foi incluído no elenco principal do Chelsea. Em 25 de outubro de 2018, ele marcou um hat-trick em uma partida em casa da Europa League contra o BATE Borisov, que terminou com uma vitória por 3 a 1 para o Chelsea.[26] Três dias depois, ele marcou seu primeiro gol na liga da temporada fora de casa contra o Burnley.[27] Ele marcou em jogos consecutivos na liga em dezembro, contra o Fulham em uma vitória por 2 a 0 em casa[28] e Wolverhampton Wanderers em uma derrota por 2 a 1 fora de casa.[29] Em 5 de maio, Loftus-Cheek marcou o primeiro gol contra o Watford em uma vitória por 3 a 0 em casa que eventualmente garantiu vaga na Liga dos Campeões para a temporada seguinte.[30] No próximo jogo, no segundo jogo da semifinal da Europa League em casa contra o Eintracht Frankfurt, ele marcou em um empate por 1 a 1, com o Chelsea prevalecendo por 4 a 3 nos pênaltis.[31] No entanto, ele foi descartado da final depois de sofrer uma lesão no tendão de Aquiles durante uma partida beneficente contra o New England Revolution.[32]
Temporada 2019–20
Em 6 de julho de 2019, Loftus-Cheek concordou com um novo contrato de cinco anos com o Chelsea, válido até 2024.[33][34] Sua lesão no final da temporada anterior o deixou fora de ação até junho de 2020, quando a Premier League foi retomada após o coronavirus lockdown. Ele fez seu retorno competitivo, começando o primeiro jogo do Chelsea de volta contra o Aston Villa, em 21 de junho.[35][36]
Temporada 2020–21: Empréstimo para o Fulham
Em 5 de outubro de 2020, Loftus-Cheek foi emprestado ao Fulham pelo restante da temporada.[37] Ele fez sua estreia no clube em 18 de outubro de 2020, em um empate fora de casa por 1 a 1 contra o Sheffield United depois de entrar como reserva.[38] Em 22 de novembro, Loftus-Cheek marcou seu primeiro gol na Premier League pelo clube em uma derrota em casa por 2 a 3 contra o Everton.[39]
2021–2023: Retorno do empréstimo
Após seu retorno do empréstimo, Loftus-Cheek marcou apenas um gol em todas as competições em uma vitória por 2 a 0 sobre o Crystal Palace nas semifinais da FA Cup de 2021–22.[40]
AC Milan
Em 30 de junho de 2023, Loftus-Cheek ingressou no clube da Serie A AC Milan até 30 de junho de 2027 após 19 anos como jogador do Chelsea.[41][42] Ele fez 155 aparições pelo Chelsea com um total de 13 gols antes de sua transferência para o clube italiano.[43] Em 27 de setembro, ele marcou seu primeiro gol em uma vitória fora de casa por 3 a 1 sobre o Cagliari.[44] Em 15 de fevereiro de 2024, Loftus-Cheek marcou duas vezes pelo AC Milan em uma vitória em casa por 3 a 0 contra o Rennes na fase de play-offs da Europa League.[45]
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