В течение второй половины XIV века на англо-шотландской границе было много военных столкновений. В 1372 году вторгшиеся на территорию Шотландии английские войска во главе с графом Генри Перси были разбиты в битве при Дунсе. В 1388 году в ходе очередного рейда шотландцы разбили превосходящие силы англичан в сражении при Оттерберне, после чего боевые действия на некоторое время прекратились.
Пограничные конфликты XV века
Военные действия возобновились в 1400 году и быстро трансформировались в серию грабительских рейдов южно-шотландских и северо-английских баронов на территорию противника. Осенью 1402 года большая шотландская армия во главе с Арчибальдом Дугласом в ответ на разгром одного из шотландских отрядов англичанами в битве при Несбит-Муре (1402) вторглась в Нортумберленд. Графство было разграблено, но на обратном пути шотландцы были атакованы английский отрядом Генри Хотспура и в сражение при Хомильдон-Хилле полностью разбиты. В 1415 году в сражении при Иверинге небольшой английский отряд лучников разгромил в несколько раз превосходящие войска шотландцев, вторгшиеся в Нортумберленд, доказав тем самым эффективность использования длинного английского лука против кавалерии. Английские войска во главе с графом Генри Перси, в свою очередь, в 1436 году совершили набег на территорию Шотландии и попытались взять крепость Данбар, но неожиданной атакой шотландцев во главе с Уильямом Дугласом были разбиты в битве при Пипердиане. Граф НортумберлендаГенри Перси в 1448 году вновь совершил военный поход в Шотландию с шеститысячной армией, но в сражении у реки Сарк был полностью разбит. Решающую роль сыграло умелое использование местности шотландцами, которые оттеснили противника к берегу реки во время прилива.
В 1513 году английские войска в ходе войны Камбрейской лиги вторглись во Францию. Шотландский король Яков IV, как союзник Франции, выступил в военный поход против Англии. Шотландские войска довольно быстро захватили приграничные английские замки, но в битве при Флоддене потерпели тяжёлое поражение. Было убито до 10 тысяч шотландцев, погиб и король Яков IV. Разгром при Флоддене повлёк за собой долгий внутриполитический кризис в Шотландии в период несовершеннолетия Якова V. Этим не могли не воспользоваться северо-английские бароны, в течение по следующего десятилетия регулярно совершавшие набеги на шотландские земли.
Разрыв английского короля Генриха VIII с папой римским, жестокие преследования католиков в Англии и династический союз Якова V c Францией к концу 1530-х годов резко обострили англо-шотландские отношения. В сентябре 1541 годаГенрих VIII предложил организовать встречу двух монархов в Йорке. Однако Яков V, опасаясь своего пленения, отказался прибыть на переговоры, что стало формальным поводом для объявления войны. В августе 1542 года английская армия вторглась на территорию Шотландии, но была разбита графом Хантли в битве при Хаддон-Риге[англ.]. Осенью Яков V собрал 20-тысячную армию и двинулся к английской границе. В ноябре 1542 года небольшой шотландский отряд под командованием фаворита короля Оливера Синклера был разбит в сражении при Солуэй-Моссе. Потери шотландцев были незначительными, однако поражение вызвало массовое дезертирство, несколько шотландских баронов перешли на сторону англичан. Яков V был вынужден вернуться в Шотландию, где он умер в декабре 1542 года.
Военные столкновения в период правления Марии Стюарт
После восшествия на шотландский престол Марии Стюарт в 1542 году отношения между Англией и Шотландией вновь ухудшились. Король АнглииГенрих VIII потребовал заключения брака между своим сыном Эдуардом и шотландской королевой, однако ничего не добился. Тогда же проанглийские бароны во главе с графом Ангусом были смещены (1543), а к власти пришёл кардинал Битон и сторонники ориентации на Францию. Ответная реакция Англии привела к новому витку военных столкновений. В 1544—1545 годах английские войска графа Гертфорданеоднократно вторгались в Шотландию. Однако победа шотландцев в битве при Анкрум-Муре в 1545 году положила на время конец английским набегам.
В 1546 году группа радикальных протестантов убила кардинала Битона и захватила Сент-Эндрюсский замок. Шотландское правительство обратилось за помощью к Франции. Французские войска прибыли в Шотландию в начале 1547 года и выбили мятежников из Сент-Эндрюса. В ответ английская армия вновь перешла границу и наголову разгромила шотландцев в битве при Пинки в сентябре 1547 года. После сражения англичане довольно быстро захватили основные шотландские крепости в Лотиане и на берегах Ферт-оф-Тея, таким образом подчинив значительную часть королевства.
В 1547—1550 годах шотландцы несколько раз пытались вернуть захваченный англичанами замок Броти[англ.], взяв его в результате штурма лишь в феврале 1550 года. Тогда же была отбита захваченная англичанами крепость Хаддингтон. Английский гарнизон удерживал крепость до 1550 года, выдержав осаду[англ.] в 1548 году, пока не покинул её из-за распространившихся болезней и проблем с поставками провианта. Таким образом, английские войска были вытеснены с шотландской территории лишь к концу 1550 года во многом благодаря прибывшим из Франции подкреплениям.
Последние столкновения
7 июля1575 года на англо-шотландской границе произошло сражение, вошедшее в историю под названием Набег на Ридзвайр[англ.]. Английский и шотландский лорды вместе со своими военными отрядами встретились на границе для решения спорных вопросов и заключения мира. В результате возникших разногласий произошло сражение, закончившееся полной победой шотландцев. В то же время битва стала последним в истории крупномасштабным вооруженным столкновением между Англией и Шотландией. Основной причиной прекращения после этого военных конфликтов стало восшествие на английский престол в 1603 году шотландского короля Якова I, так как с тех пор Англия и Шотландия имели общих монархов.