А́ннандейл (англ.Annandale) — историческая область на юге Шотландии, в долине реки Аннан. В настоящее время территория Аннандейла входит в состав области Дамфрис-энд-Галловей.
Важнейшие города Аннандейла: Лохмабен, исторический центр Аннандейла и замок Брюсов, Аннан и Локерби. Рельеф представляет собой плодородную долину реки Аннан, на юге переходящую в прибрежные низменности залива Солуэй-Ферт.
Первоначально территория долины реки Аннан входила в состав бриттского королевства Регед, а позднее королевства Стратклайд, которое в 1034 году было присоединено к Шотландии. В 1124 году территория Аннандейла была пожалована королём Давидом IРоберту Брюсу, который стал 1-м лордом Аннандейла. Его потомок стал в 1306 году королём Шотландии Робертом I. В 1312 году Аннандейл был передан Томасу Рэндольфу, а позднее перешёл в собственность Данбаров. В 1409 году Аннандейл был присоединён ко владениям Дугласов, крупнейшего аристократического рода страны. После разгрома дома «Чёрных Дугласов» в 1455 году королём Яковом II Стюартом Аннандейл вернулся в состав королевского домена. В период с 1643 по 1792 годы титул графов (а с 1701 года — маркизов) Аннандейла носили представители рода Джонстоунов.
Список лордов Аннандейла
Роберт де Брюс (ок. 1078—1138), 1-й лорд Аннандейл (1124—1138)
Роберт де Брюс (ум. 1189/1194) , 2-й лорд Аннандейл (1138—1194)