Глици́н (ами́ноу́ксусная кислота́, ами́ноэта́новая кислота́, сокр.: «G» или «Gly», уст.гликоколь, гликокол) — простейшая органическаяалифатическаяаминокислота с химической формулой C2H5NO2, относящаяся к классу производных карбоновых кислот. Имеет вид бесцветных кристаллов.
В фотографии глицином («глицин-фото») иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, использующуюся как проявляющее вещество, с которой не следует путать сам глицин, не обладающий проявляющими свойствами[2].
Название глицина происходит от др.-греч.γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты.
Физические свойства
Бесцветный кристаллический порошок, сладковатого вкуса. Молярная масса составляет 75,07 г/моль, плавится при 232—236 °C, при этом разлагаясь. Хорошо растворим в воде, не растворим в спирте, эфире и большинстве органических растворителей[4][5].
При реакции натриевой соли глицина с расплавом щелочи выделяется метиламин.
Получение
Глицин можно получить в ходе хлорирования уксусной кислоты и дальнейшего взаимодействия с аммиаком[3]:
Биологическая роль
Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.
Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата[8].
Биосинтез в головном мозге
Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется.
Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Он отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, то есть механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует.
В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь[9].
Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин[10].
Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего.
Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, то есть в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты[11].
Применение
В медицине
Глицин
Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что он оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Также заявляется, что глицин обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицина имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.[источник не указан 455 дней]
Утверждается, что глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.[источник не указан 455 дней]
Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65—1,80 мг/мл)[8], в качестве вспомогательного вещества — в кортексине (12 мг).
В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B1, B6, B12[12] или D3 в Глицин D3).
Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный — 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза — 1 мг, стеарат магния — 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.
Здесь может располагаться отдельный раздел. Помогите Википедии, написав его.(26 июня 2022)
Глицин и гематоэнцефалический барьер (ГЭБ)
Экспериментально доказана способность глицина проникать через ГЭБ у крыс с помощью неспецифических переносчиков аминокислот при его пероральном введении.[13] Качественных исследований влияния глицина при пероральном введении у человека проведено не было или же данные отсутствуют, поэтому дать точный ответ на вопрос, проникает ли молекула глицина через гематоэнцефалический барьер в человеческом организме на данный момент не предоставляется возможным.
За транспорт через ГЭБ отвечают переносчики нейтральных аминокислот и транспортная система В0,+[14]
Кроме этого глицин способен проникать вместе с иммунными клетками через ГЭБ в результате окислительного стресса.[15]
Применение в урологии
1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур[16].
Глицин входит в состав многих спортивных добавок, но, кроме этого, его выпускают и однокомпонентно. Спортсмены прибегают к употреблению этой аминокислоты для более быстрого роста мышечной массы, так как глицин участвует в биосинтезе креатина.
Кроме этого, глицин помогает спортсмену восстанавливаться между интенсивными тренировками[источник не указан 455 дней].
Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home[18][19]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад[20].
15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине[21].
В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова — Герасименко[22].
В 2020 году учёные объявили, что обнаружили присутствие глицина в атмосфере Венеры с помощью большой миллиметровой/субмиллиметровой антенной решётки Atacama Large Millimeter Array (ALMA), расположенной в чилийской пустыне Атакама. Распределение глицина в атмосфере Венеры происходит по той же схеме, как и в случае с фосфином[прояснить], поскольку он наиболее распространен вблизи средних широт и отсутствует на полюсах, но глицин встречается на больших высотах, чем фосфин[23].
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7b3497fba3b0e69bc8402de544d9209993ca71b9)
