|
Селенометионин
Селенометиони́н — природная селеносодержащая аминокислота. L-энантиомер селенометионина, известный как Se-Met (SEM), является важным пищевым источником селена. Он содержится в плодах бразильского ореха, зерновых, соевых бобах и других бобовых. Se-метилселеноцистеин или его γ-глютамил-производное является наиболее значительным источником селена; он содержится в спарже, луке и капусте[1]. In vivo селенометионин иногда случайным образом включается в пептидную цепь вместо метионина. Селенометионин быстро окисляется[2]. Его антиоксидантная активность обусловлена его способностью нейтрализовать реактивные формы кислорода. Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и рециркуляции глутатиона, ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека. Проблемы химии замещенияСелен и сера относятся к халькогенам, и их химические свойства во многом сходны, поэтому замена метионина на селенометионин имеет лишь ограниченное действие на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб[3] вызывает щелочную болезнь(алкалоз). Щелочная болезнь характеризуется истощением, выпадением волос, деформацией и выпадением копыт, потерей жизненных сил и эрозией суставов длинных костей. Синтез Для синтеза рацемического селенометионина используется α-бром-γ-бутиролактон. Галоген заменяется на аминогруппу путем реакции с аммиаком. Образующийся бром-водород нейтрализуется гидроксидом бария. При подкислении серной кислотой образуется гидробромид α-амино-γ-бутиролактона. Реакция его кольца с ацетатом калия и этанолом производит дикетопиперазин, который одновременно является диолом с двумя первичными гидроксигруппами. Нуклеофильная замена метилселенидом калия и последующая кислотная обработка затем производит (RS)-селенометионин[4]. ПрименениеВставка селенометионина в белки вместо метионина облегчает определение структуры белка методом рентгеноструктурного анализа при помощи одно-[англ.] или мультиволновой аномальной дисперсии[англ.][5]. Включение в состав белка тяжёлого атома, как, например, атом селена, позволяет решить фазовую проблему[англ.] рентгеноструктурного анализа[6]. Было высказано предположение, что селенометионин, являющийся органической формой селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит (неорганическая форма)[7]. В ходе клинических испытаний было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит[7]. Противораковое действие селенометионина предположительно обусловлено его способностью к ферментативному (при помощи фермента метиониназы) расщеплению до метанселенола (CH3SeH), который, как предполагается, играет чрезвычайно важную роль в противодействии раку[8][9]. Добавка селенометионина (0,3 и 0,7 мг/кг ДЛ-СеМета) в рацион значительно улучшила ростовые показатели, антиоксидантную способность и содержание селена в плазме крови поросят[10]. См. также
Примечания
Ссылки
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
