Другим основным путём производства бифенила является окислительное дегидрирование бензола:
В лаборатории бифенил может быть синтезирован путём обработки фенилмагнийбромида солями двухвалентной меди. Также, с высоким выходом идёт реакция окисления литийдифенилкупрата в тетрагидрофуране при −70 °C с получением бифенила.
Внешний вид и физические свойства
Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см3 (100 °С), 0,889 г/см3 (200 °С), 0,751 г/см3 (350 °С)[3].
Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов, при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил[3].
При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора[4][3].
Стереохимия
Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение, но в растворах приобретают наклон относительно друг друга[3].
Нахождение в природе и биологическая роль
Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений[5].
Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230[6].
Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом (Даутермом А) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде[7].
В газовой хроматографии применяется в составе неподвижной фазы в капиллярных колонках.
.jpg)
![{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{t}}C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+H_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f221d4f8b1e972353c5a24c646f4ca4342cbd63a)
![{\displaystyle {\mathsf {4C_{6}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{kat}}2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+2H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2518a101d28b20ce0fa1542de7c76cd675590c18)
