Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Циклопропен

Циклопропен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Циклопропен
Хим. формула C3H4
Физические свойства
Молярная масса 40,0646 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения −36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2781-85-3
PubChem
SMILES
 
InChI
ChEBI 51205
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклопропе́н — органическое соединение, циклический углеводород с молекулярной формулой C3H4. Это трёхуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Производные циклопропена присутствуют в некоторых жирных кислотах, используются для контроля созревания определённых плодов.

Структура и связь

Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца. Ввиду значительного напряжения цикла, это вещество является весьма реакционноспособным.

Синтез

Циклопропиламин, реагируя с иодистым метилом, становится исчерпывающе метилированным. Полученная таким образом иодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония даёт циклопропен элиминированием Гофмана:

Ссылки

  1. FL Carter & VL Frampton (1964) — Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497—525
  2. GL & Клосс КД Крантц (1966) — Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
  3. Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.
Kembali kehalaman sebelumnya