Имидазол

Имидазол
Имидазол
Общие
Систематическое; наименование	1H-Имидазол; 1,3-Диазациклопента-2,4-диен
Традиционные названия	1,3-Диазол; Глиоксалин (устаревшее)
Хим. формула	C3H4N2
Физические свойства
Молярная масса	68,08 г/моль
Плотность	1.23 г/см³
Энергия ионизации	8,81 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	89-91 °C
• кипения	256 °C
Структура
Дипольный момент	1,3E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	288-32-4
PubChem	795
Рег. номер EINECS	206-019-2
SMILES	n1c[nH]cc1
InChI	InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NI3325000
ChEBI	16069
ChemSpider	773
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу.

Свойства

В незамещенном имидазоле положения 4 и 5 (атомы углерода) равноценны, вследствие таутомерии.

Ароматичен, реагирует с солями диазония (сочетание).

Нитруется и сульфируется только в кислой среде в положение 4, галогены в щелочной среде вступают по положению 2, в кислой — по положению 4.

Легко алкилируется и ацилируется по иминному N, раскрывает цикл при взаимодействии с растворами сильных кислот и пероксидов.

Катализирует гидролиз трудноомыляемых сложных эфиров и амидов карбоновых кислот.

На основе имидазола производят большое количество различных ионных жидкостей.

Методы получения

Впервые имидазол был получен Генрихом Дебюсом в 1858 г. конденсацией глиоксаля с аммиаком и формальдегидом^[2], этот метод может использоваться и в синтезе замещенных имидазолов:

В лабораторной практике имидазол синтезируют декарбоксилированием 4,5-имидазолдикарбоновой кислоты, получаемой окислением бензимидазола.

Биологическая роль

Имидазольное ядро входит в состав незаменимой аминокислоты гистидина.

Структурный фрагмент гистамина, пуриновых оснований, ряда лекарственных средств (дибазол, метапрот, ксилометазолин и др.).

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5..

Примечания

↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie^[англ.]. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.

[_baaf115870f6371b-1] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[2] Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal (неопр.) // Annalen der Chemie und Pharmacie^[англ.]. — 1858. — Т. 107, № 2. — С. 199 — 208. — doi:10.1002/jlac.18581070209.

[1]

[2]