Холли родился в Сихеме и начал свою карьеру в местных клубах, успев поиграть за «Сихем Атлетик», «Сихем Вилла» и «Сихем Уайт Стар», чемпиона Уирсайд лиги[2]. В возрасте 19 лет он перешёл в «Сандерленд».
«Сандерленд»
В «Сандерленде» Джордж Холли оказался в ноябре 1904 года и сначала играл за резервный состав, где регулярно забивал. Его дебют в главной команде состоялся 27 декабря 1904 года в гостевом матче с «Шеффилд Уэнсдей», закончившимся вничью 1:1 (гол забил Холли)[3]. После ухода Альфа Коммона в «Мидлсбро» в феврале 1905 года, Холли становится игроком основы. Первые три сезона на «Рокер Парк» Джордж находится в тени Артура Бриджета (забив соответственно 9, 6 и 5 голов), но в сезоне 1907/08 он становится лучшим бомбардиром команды с 23 голами (2 хет-трика). В сезоне 1908/09 Холли снова становится лучшим нападающим команды с 18 голами (включая хет-трик 5 декабря на «Сент-Джеймс Парк» в матче с «Ньюкасл Юнайтед», выигранном 9:1[4]. «Сандерленд» в том сезоне занял третье место, «Ньюкасл» стал чемпионом).
Лучшим другом Джорджа стал Ли Руз, пришедший в «Сандерленд» в январе 1908 года (он заменил Неда Дойга, перешедшего в «Ливерпуль»).
Холли не снижал результативность и в следующих сезонах, а в сезоне 1911/12 стал лучшим бомбардиром лиги. В этом же сезоне он забил 4 гола в домашнем матче с «Манчестер Юнайтед» («Сандерленд» выиграл 5:0[5]) и сделал хет-трик в матче с «Эвертоном» («Сандерленд» выиграл 4:0[6]). В следующем году «Сандерленд» стал чемпионом, чему поспособствовали 12 голов Холли (лучшим бомбардиром команды стал Чарли Бакен с 27 голами). Позднее Бакен скажет[7], что он ещё не видел, чтобы нападающий играл так, как это делал Холли 2 ноября 1912 года в матче с «Брэдфорд Сити»[8].
В том сезоне «Сандерленд» не смог сделать «золотой дубль» из-за проигрыша в финале Кубка «Астон Вилле». Холли не был готов играть в том финале и вышел на поле с травмой лодыжки и перевязанным коленом.
После Первой мировой войны Холли в июле 1919 года покинул «Сандерленд» и перешёл в «Брайтон». Всего за «Сандерленд» он провёл 316 игр, в которых забил 155 голов[9] (во всех соревнованиях), становившись в шести сезонах лучшим бомбардиром команды. Среди его достижений — 9 хет-триков в ворота соперников (из игроков «Сандерленда» большего добивались только Бобби Герни, Чарли Бакен и Дейв Халлидей).
Сборная Англии
Первый матч за сборную Англии Холли сыграл 15 марта 1909 года в Ноттингеме, где Англия принимала Уэльс[10]. Англичане выиграли 2:0, причем первый гол уже на 15 минуте забил Холли[11] (в ворота своего лучшего друга и вратаря «Сандерленда» Лея Руза). В том же году он сыграл ещё 4 игры за сборную (его взяли в турне по Европе), в которых забил 4 гола[11] (по дублю в ворота Австрии и Венгрии). Но к удивлению, после того как он не смог забить в матче с Уэльсом 14 марта 1910 года его перестали вызвать в сборную[12] .
Снова в сборную его начали привлекать 1912 году (3 матча, 3 гола), а последний матч за сборную Холли сыграл 5 апреля 1913 года (англичане обыграли Шотландию 1:0)[10].
Тренерская карьера
Карьеру игрока Холли закончил в 1920 году и в январе 1921 он вернулся в «Сандерленд», где проработал 18 месяцев помощником тренера. Потом аналогичную должность он занимал в «Вулверхэмптон Уондерерс» (в течение 10 лет) и «Барнсли»[13].
