Первыми подписанными исполнителями были участники группы D12, с которыми Эминем был знаком с начала 90-х годов. В июне 2001 года выходит их дебютный альбом Devil’s Night, возглавивший чарт Billboard 200[1]. В том же году был заключен контракт с детройтским рэпером Оби Трайсом, Эминем познакомился с ним через участника D12Bizarre[2][3].
Во время работы над фильмом «8 Миля», Эминем знакомится с малоизвестным в то время нью-йоркским рэпером 50 Cent, и послушав его записи, предлагает Dr. Dre поработать с перспективным исполнителем. Dr. Dre понравилось это предложение, и 50 Cent был подписан на Shady Records и Aftermath Entertainment[4]. Саундтрек к фильму «8 Миля» был вторым альбомом выпущенным Shady Records, и оказался очень успешным[5][6].
Следующим релизом Shady Records стал вышедший в феврале 2003 года альбом 50 Cent Get Rich or Die Tryin’ (совместно с Aftermath Entertainment), ставший самым быстро продаваемым дебютным альбомом за всю историю[7]. Через полгода вышел дебютный альбом Оби Трайса Cheers, имевший коммерческий успех, но оставшийся в тени 50 Cent[3].
В конце 2003 года Dr. Dre и Эминем заинтересовались микстейпами рэпера из Атланты, Stat Quo. Stat Quo стал вторым исполнителем, после 50 Cent, подписанным одновременно на Shady и Aftermath. В 2004 году выходит второй альбом D12, D12 World. В том же году Эминем и Пол Розенберг совместно с «Sirius Satellite Radio» организуют хип-хоп радиостанцию «Shade 45», на которой отсутствует цензура[8][9]. DJ Green Lantern получил возможность вести собственное шоу[10], но после скандала в 2005 году был вынужден покинуть Shady Records.
В начале 2011 года Эминем подписал на лейбл новых артистов: группу Slaughterhouse и рэпера Yelawolf. Это второе дыхание лейбла — «Shady Records 2.0»[12].
21 января 2014 года стало известно, что 50 Cent покинул лейблы Interscope, Aftermath, Shady и ушёл на Caroline, Capitol.
24 ноября 2014 года состоялся выпуск второй компиляции лейбла ShadyXV, включающая в себя 2 диска. На диске X содержатся новые треки, а на диске V лучшие, уже ранее выпущенные треки артистов лейбла.
В октябре 2017 года стало известно о том, что на лейбл будет подписан рэпер Westside Boogie[13]. В январе 2019 года состоялся выпуск его дебютного альбома Everythings For Sale.
В августе 2018 года Yelawolf аннонсирует уход с лейбла[14]. В 2019 году после выпуска альбома Trunk Muzik 3, который стал последним релизом на Shady Records, он покидает лейбл.
2 июля 2021 года на лейбл был подписан исполнитель Grip[15]. 27 августа вышел его третий в целом и первый на Shady Records альбом I Died For This? (IDFT?)[16], содержащий песню Walkthrough! при участии Эминема.
