Тренерская карьера Левейна началась в 1997 году в его первом «игровом» клубе — «Кауденбите». Спустя три года Крейг стал наставником «Харт оф Мидлотиан» — другого коллектива, где являлся футболистом. Затем специалист тренировал такие клубы, как английский «Лестер Сити», шотландские «Рэйт Роверс» и «Данди Юнайтед».
С декабря 2009 года по ноябрь 2012 года Левейн являлся наставником национальной сборной Шотландии.
В юности Крейг получал образование в средней школе города Инверкитинг (англ.Inverkeithing High School), где и состоялись первые шаги Левейна в качестве футболиста. Партнёром Крейга по команде учебного заведения в это время был также будущий игрок национальной сборной ШотландииГордон Дьюри.
На заре карьеры Левейн выступал за такие клубы, как «Дэлгети Бэй», «Ливен Ройалз» и «Инверкитинг». В возрасте 15 лет Крейг принял решение оставить футбол и сосредоточиться на учёбе. Через год Левейн вернулся на футбольное поле, подписав контракт юниора с командой «Лоучор Уэлфэйр».
Левейн быстро завоевал место в основном составе «шахтёров» и своей не по годам зрелой и уверенной игрой привлёк внимание со стороны больших клубов Великобритании. В 1983 году Крейг перебрался в столицу Шотландии, Эдинбург, где стал игроком команды «Харт оф Мидлотиан». За этот трансфер «сердца» заплатили «Кауденбиту» 40 тысяч фунтов стерлингов.
В «Хартс» Левейн также сразу стал игроком первой команды. В 1985 и 1986 году талант и успешные выступления Крейга оценили коллеги-футболисты, которые два раза подряд признавали его по итогам сезона «Лучшим молодым игроком года». В том же 1986 году эдинбургцы были близки к оформлению первого в своей истории «золотого дубля», то есть побед в одном сезоне в двух главных соревнованиях страны — чемпионате и Кубке Шотландии. Во внутреннем первенстве «сердца» выдали фантастическую серию из 31 беспроигрышного матча и до последнего тура находились на первом месте в турнирной таблице в двухочковой досягаемости от ближайшего преследователя — «Селтика». В заключительной встрече чемпионата «Хартс» играли с «Мотеруэллом». До 80-й минуты матча счёт поединка был 1:0 в пользу эдинбургцев, однако в последние минуты игры два результативных удара нанёс форвард «сталеваров» Альберт Кидд. В итоге «Харт оф Мидлотиан» проиграл 1:2. Поражение оказалось роковым — «Селтик» победил в своём матче, тем самым догнав по очкам «сердца», а лучшая разница мячей «кельтов» позволила им праздновать чемпионство в сезоне 1985/86. В финале Кубка Шотландии команду Левейна также ждала неудача — в решающем поединке за трофей эдинбургцы уступили «Абердину», главным тренером которого был ещё не слишком известный Алекс Фергюсон, со счётом 0:3.
Следующий футбольный год стал для Крейга ещё менее удачным — в начале сезона в матче против «Хиберниана» он получил тяжелейшую травму колена, которая вывела его из строя более чем на год. В 1988 году в поединке с «Рейнджерс» Левейн усугубил своё повреждение и вновь оказался на год вне игры. В дальнейшем травма периодически давала о себе знать, поэтому в конечном итоге в 1995 году Крейг был вынужден досрочно завершить выступления.
Всего за 13 сезонов в «Харт оф Мидлотиан» Крейг провёл 398 игр, забил 17 голов.
Помимо лидерских качеств на поле Левейна отличали несдержанность и грубость, причём не только по отношению к соперникам, но и к своим одноклубникам. В одной из предсезонных игр эдинбургцев, в которой «сердца» встречались с «Рэйт Роверс», Крейгу не понравилась самоотдача партнёра Грэма Хогга. В завязавшейся перепалке, а вскоре и потасовке, Левейн сломал нос своему одноклубнику. За этот инцидент Крейг был дисквалифицирован Шотландской футбольной ассоциацией на 12 матчей.
Дебют Крейга в составе национальной сборной Шотландии состоялся 28 марта 1990 года, когда «горцы» в товарищеском поединке встречались с Аргентиной[4].
В том же году Левейн был включён в состав «тартановой армии» на чемпионат мира, проходивший в Италии. На этом турнире Крейг сыграл один матч, проведя полную игру против Швеции[5].
24 марта 1993 года Левейн в свой первый и, как оказалось впоследствии, единственный раз вывел шотландцев на международный матч с капитанской повязкой. В тот день соперниками «горцев» были немцы[6].
Всего за национальную команду Шотландии Крейг провёл 16 матчей.
После того как Левейн закончил карьеру игрока, ему были предложены посты главного тренера в «Харт оф Мидлотиан» и «Ливингстоне». Крейг отказался от этих перспектив, заявив, что хочет немного отдохнуть от футбола.
В ноябре 1997 года Левейн возглавил клуб, где начинал как игрок, — «Кауденбит». С «шахтёрами» Крейг не добился успехов — команда влачила бедственное положение в низах таблицы Второго шотландского дивизиона. 1 декабря 2000 года Левейн объявил о том, что он покидает пост наставника «Кауденбита» и принимает предложение «Харт оф Мидлотиан», который смог с ним договориться о работе на сходной позиции в эдинбургском клубе[7].
«Харт оф Мидлотиан» и «Лестер Сити»
С «сердцами» Крейг оказался более успешен — в сезоне 2002/03 он привёл «Хартс» к бронзовым медалям чемпионата Шотландии, что позволило эдинбургцам в следующем футбольном году принять участие в еврокубках.
Эти успехи привлекли внимание английского клуба «Лестер Сити», с которым 30 октября 2004 года Левейн и подписал контракт главного тренера сроком на два с половиной года[8][9]. Однако в ходе провального сезона 2005/06, когда «лисы» практически весь футбольный год провели на дне таблицы Чемпионшипа, Крейг 25 января 2006 года был уволен со своего поста[10].
«Рэйт Роверс»
5 сентября того же года Левейн был назначен главным тренером шотландского «Рэйт Роверс». В клубе понимали, что специалист такого уровня вряд ли надолго задержится в клубе такого калибра, поэтому сделка между «бродягами» и Крейгом была заключена на условиях немедленного ухода тренера со своего поста в случае, если ему поступит предложение от большого коллектива[11]. Под руководством Левейна «Роверс» провели всего 7 матчей, после чего специалист ушёл из команды, приняв приглашение «Данди Юнайтед».
«Данди Юнайтед»
Официальное представление Крейга в качестве главного тренера команды состоялось 30 октября 2006 года[12][13]. Будучи наставником «Юнайтед», Левейн четыре раза признавался «Тренером месяца шотландской Премьер-лиги». В сезоне 2007/08 под руководством Крейга команда достигла финала Кубка лиги, где однако проиграла в серии послематчевых пенальти глазговскому клубу «Рейнджерс»[14].
21 января 2008 года Левейн был назначен на должность спортивного директора «Данди Юнайтед» с сохранением поста главного тренера.
Сборная Шотландии
23 декабря 2009 года Крейг покинул дандийский клуб, приняв предложение Шотландской футбольной ассоциации возглавить национальную команду страны. Контракт со специалистом был подписан сроком на пять с половиной лет[15][16].
3 марта 2010 года состоялся дебют Левейна на посту наставника «горцев» — в товарищеском матче с Чехией «тартановая армия» победила с минимальным счётом 1:0 благодаря голу игрока «Селтика» Скотта Брауна[17]. Тем не менее вторая игра шотландцев, коей стал выставочный поединок против Швеции, состоявшийся 12 августа того же года, стала не столь успешной — британцы уступили 0:3[18]. Далее последовали две игры в рамках отборочного турнира к чемпионату Европы 2012 — разочаровывающая безголевая ничья с Литвой[19] и вымученная победа над Лихтенштейном, которой «горцы» добились благодаря голу Стивена Макмануса на 7-й добавленной минуте поединка[20]. Следующим соперником «тартановой армии» была Чехия. Левейн принял достаточно спорные решения, оставив в запасе лучшего на тот момент бомбардира шотландской Премьер-лигиКенни Миллера и фактически выбрав схему без нападающих — 4-6-0. В итоге, нанеся по воротам соперника всего один удар за матч, «горцы» закономерно проиграли 0:1[21]. Выбранная Крейгом тактика вызвала недоумение и удивление не только у футбольной общественности Шотландии[22][23], но и у представителей чешской национальной команды[24][25]. Левейн сделал выводы из своих ошибок и уже в следующей игре, коей был поединок с действующими чемпионами мира испанцами, выставил всех сильнейших футболистов страны. До последней десятиминутки матча шотландцы играли с «красной фурией» на равных, сохраняя счёт 2:2, но пропустили мяч на 79-й минуте встречи. Итоговый счёт — 3:2 в пользу испанцев[26]. 16 ноября «тартановая армия» встречалась в товарищеском матче с командой Фарерских островов. Левейн в этом поединке решил проверить ближайший резерв сборной, призвав под знамёна сразу девять игроков, не имевших опыт выступления за национальную команду[27]. Шотландцы выиграли этот матч со счётом 3:0 благодаря голам Дэнни Уилсона, Джейми Маки и автоголу футболиста команды с Фарерских островов. Из девяти новобранцев сборной Шотландии в матче приняли участие семь игроков[28].