Народився 9 липня 1938 року в Бріджпорті, штат Коннектикут.
Виріс в нью-йоркському кварталі Брукліна. Вступив до Колумбійського університету, де поєднував навчання з успішним виступом за студентську команду з американського футболу. Після отримання диплома бакалавра історії (1960) пішов служити в морську піхоту, віддавши армії США 5 років.
Дебютував як актор в 1977 році невеликими ролями в телесеріалах «Коджак» і «Серпіко», потім отримав ролі в популярних серіалах «Династія», «Даллас», «Лу Грант». В 29 років дебютував у художніх фільмах «В очікуванні містера Гудбара» і «Полукрутий» (1977).
Режисери і продюсери телевізійних серіалів експлуатували ірландську зовнішність Деннегі (188 см зріст, вага — під центнер, блакитні очі).
Популярність прийшла до Деннегі після ролі серійного вбивці Джона Уейна Гейсі в телесеріалі «Спіймати вбивцю» (номінація премії «Еммі», як актор другого плану). А за роль Креклайта у фільмі Пітера Грінуея «Живіт архітектора» (1987) отримав нагороду на Чиказькому кінофестивалі.
В 90-і роки актор зіграв кілька етапних головних ролей: профспілкового лідера Джекі Прессера («Історія Джекі Прессера»), сержанта Ріда в однойменному телефільмі (тут же вперше пробує себе як со-продюсер, сценарист і режисер), і в численних детективних телестрічках, де вже грав не вбивць, а поліцейських. Різноманітнішим став і жанровий репертуар: головна роль в мелодрамі про пізнє кохання «Що минає життя)», одна з головних ролей в пустотливий комедії «Тюхтій Томмі» (1995), роль в сучасній екранізації Шекспіра «Ромео + Джульєтта» (1996).
На порозі тисячоліття вийшла телевізійна версія бродвейської постановки за п'єсою Артура Міллера «Смерть комівояжера», за виконання головної ролі Деннегі отримує заповітний «Золотий глобус» і в черговий раз номінувався на премію «Еммі».
З середини 90-х років активно виступає на сцені, з 1995 року — на Бродвеї. Отримав головну театральну нагороду «Тоні».
У послужному списку актора більш 180 ролей в кіно і на телебаченні, десятки сценічних образів у театр.
Деннегі помер в середу 15 квітня 2020 року від природних причин в Нью Гейвені, штат Коннектикут.
Особисте життя
Двічі був одружений (Джудіт Шефф, 1959—1974; Дженніфер Арнотт, 1998 — до цього часу), двоє з дочок (Елізабет і Кетлін) обрали акторську кар'єру. Виховав також двох прийомних дітей — Кормак (1993 р.н.) і Сару (1995 р.н.).