У давнину Кентербері стояв біля гирла річки Стаур, яка тут впадала в протоку, що відокремлює від Британії острів Танет. Згодом протока засмітилася, і Кентербері виявився розташованим далеко від моря, за 23 км на північний захід від портового Дувру. Римський імператор Клавдій під час завоювання Британії в 43 році на місці кельтського поселення заклав римське місто Durovernum Cantiacorum. Через місто пройшла дорога з Дувра на Лондон, відома нині як Вотлінг-стріт.
У Середньовіччі Кентербері залишався головним релігійним центром Англії. У XI столітті служив мішенню для нападів данців на чолі з Канутом. У 1170 році в Кентерберійському соборі відбулося вбивство архієпископа Томаса Бекета, за яке чотири роки по тому тут же каявся король Генріх II Плантагенет. Бекет був зарахований до лику святих, і до його мощей йшов безперервний потік паломників, для розміщення яких потрібно було безліч заїжджих дворів. Картина життя середньовічного Кентербері намальована в «Кентерберійських оповіданнях»Чосера.