1969 року приєднався до команди клубу «Сампдорія», однак відразу ж був віданий клубу «Савона», кольори якого захищав протягом 1969—1970 років.
Своєю грою за останню команду довів представникам тренерського штабу «Сампдорії» свій високий потенціал, і 1970 року повернувся до цієї команди. Цього разу відіграв за генуезький клуб наступні дев'ять сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Сампдорії», був основним гравцем команди.
Протягом 1979—1981 років захищав кольори команди клубу «Пістоєзе». Завершив професійну ігрову кар'єру у нижчоліговому клубі «Луккезе-Лібертас», за команду якого виступав протягом 1981—1982 років.
Виступи за збірну
1971 року залучався до складу молодіжної збірної Італії. На молодіжному рівні зіграв у 2 офіційних матчах.
Кар'єра тренера
Становлення
Розпочав тренерську кар'єру відразу ж по завершенні кар'єри гравця, 1982 року, увійшовши до тренерського штабу клубу «Сампдорія» як тренер молодіжних команд.
В подальшому очолював команди нижчолігових клубів «Понтедера», «Сієна», «Пістоєзе» та «Каррарезе». 1989 року вперше у кар'єрі очолив свою першу команду з елітної Серії A, якою стала «Чезена». Згодом провів по одному сезону на тренерських містках команд «Луккезе-Лібертас» та «Аталанта».
1993 року очолив команду «Наполі», разом з якою в першому ж сезоні в Неаполі виборов право участі у розіграші Кубка УЄФА.
Протягом 1996—1998 років Ліппі ще двічі приводив «Ювентус» до чемпіонського титулу, однак після невдалого для команди сезону 1998-99 (сьому місце), змінив клуб, очоливши міланський «Інтернаціонале». Зайняте в сезоні 1999-00 «Інтером» четверте місце було також розцінене як провал, і на самому початку наступного сезону тренера було звільнено. Ліппі повертається до «Ювентуса» і відразу ж виборює зі своїм новим-старим клубом два «скудетто» поспіль. Працює з командою до 2004 року, в якому від клубного футболу переходить до роботи на рівні збірної.
Основним завданням, поставленим перед тренером, була підготовка «скуадри адзури» до світової першості 2006 року. І з цим завданням Ліппі відмінно впорався — того року, вперше з мундіалю 1982 італійці вибороли титул найсильнішої збірної світу. Після драматичного фінального матчу, виграного у збірної Франції в серії післяматчевих пенальті, італійці стали чотириразовими чемпіонами світу. Втім, незважаючи на тріумф на світовій першості, Ліппі вирішив не подовжувати контракт з федерацією футболу, який добіг кінця після чемпіонату світу, і залишив збірну.
Наступник Ліппі на посаді головного тренера збірної Італії Роберто Донадоні готував команду до Євро-2008 і, після невдалого виступу на турнірі, був звільнений. Готувати італійців до чемпіонату світу 2010 року знову запросили Ліппі. Збірна без особливих труднощів подолала кваліфікаційний раунд, не програвши жодного матчу і впевнено посівши у своїй відбірній групі перше місце. Ще до початку фінального турніру, у травні 2010 року, було повідомлено, що Ліппі завершить кар'єру в збірній після закінчення чемпіонату світу. Італійські вболівальники сподівалися, що прощання зіркового тренера з національною командою запам'ятається її яскравим виступом на мундіалі, однак воно запам'яталося її найбільшим з 1974 року провалом на чемпіонатах світу — італійцям не вдалося подолати груповий етап. Очолювана Ліппі команда зіграла унічию зі збірними Парагваю та Нової Зеландії, а в останньому матчі групового турніру сенсаційно поступилася словакам з рахунком 2:3, посівши таким чином останню сходинку в Групі F.
За іронією долі саме цей матч, одне з найбільших в історії розчарувань італійських вболівальників, став останньою з 56 ігор, проведених збірною Італії під орудою Ліппі, автора італійського тріумфу на чемпіонаті світу 2006.