Річард Сірс народився в одній з найбагатших родин Бостона. Його старший брат Фред і двоюрідний брат Джеймс Двайт були одними з перших гравців в теніс в США в середині 1870-х, а перший тенісний корт на території США знаходився у Лонгвудськомукрикетного клубу належав його дідові[1].
1880 року Сірс і Двайт взяли участь у першому національному чемпіонаті з тенісу організованому Лонг-Айлендським клубом крикету та бейсболу[2]. Сірс перемагав на Відкритому чемпіонаті США в одиночному розряді сім разів поспіль у 1881 — 1887 рр.. (рекорд за кількістю перемог підряд на одному турнірі побив Рафаель Надаль, вигравши у 2012 році Мастерс Монте-Карло увосьме поспіль, а рекорд для US Open не побитий досі) та шість разів поспіль — у парному розряді в 1882 — 1887 рр., п'ять із них в парі з Двайтом. У 1884 році Сірс і Двайт здійснили подорож в Англію, і взяли участь у Вімблдонському турнірі. В одиночному розряді обидва програли на ранніх етапах, але в парному турнірі вони дійшли до півфіналу, у якому поступилися найсильнішим гравцям того часу — братам-близнюкам Вільяму та Ернесту Реншоу[3]. 1888 року Сірс був змушений залишити теніс через травму.
Гра Сірса відрізнялася атакуючим стилем, виходами до сітки та ударами зльоту.