Сезон було номіновано на премію «Еммі». Серію «Gone Boy» номіновано у категорії «Найкраща анімаційна передача» 2018 року[9].
Виробництво
30 серпня 2017 року було оголошено, що давнього композитора мультсеріалу Альфа Клаузена звільнили[10]. Серіал відмовився від живої оркестрової партитури і почав замовляти музику у компанії «Bleeding Fingers Music». Ганс Циммер і Рассел Емануель — продюсери, а виконавчий продюсер Стів Кофскі. Останньою серією Клаузена була «Whistler's Father».
У чарівному Середньовічному світі мати Мардж перетворюється у Льодового Уокера, і єдиний спосіб, щоб Гомер міг дозволити собі ліки для неї — змусити Лісу використати незаконну магію. Коли король виявляє це, він викрадає Лісу і Гомер повинен очолити феодальне повстання, щоб врятувати її.
Запрошені зірки: Ніколай Костер-Вальдау в ролі брата-близнюка Мардж, Біллі Бойд — виконавець пісні в кінцевих титрах
Мардж і Ліса перетворюють сумний життєвий досвід Ліси в успішний графічний роман, який отримує Бродвейське шоу. Однак, вони борються з творчими розбіжностями та власними его.
Гомер виявляє, що у Меґґі талант до свистіння, і запускає її кар'єру знаменитості. Тим часом Мардж вражає Жирного Тоні своїм смаком дизайну інтер'єру, і він наймає її, щоб стилізувати свій бордель.
Запрошені зірки: Нік Фасітелі — виконавець всіх свистінь, Джо Мантенья в ролі Жирного Тоні, Валері Гарпер в ролі мами учасника шоу талантів
«The Exor-Sis» (укр.«Екзор-Сістер») — Меґґі стає одержима древнім демоном Пазузу.
«Coralisa» (укр.«Кораліса») — Ліса разом зі Сніжком V виявляє страшну/ідеальну версію своєї сім'ї в альтернативній реальності.
«MMM… Homer» (укр.«МММ…Гомер») — Гомер каннібалізує себе після того, як у нього закінчується їжа, а Мардж і діти знаходяться далеко від дому.
Запрошені зірки: Бен Деніелс в ролі католицького священика, Вільям Фрідкін в ролі доктора Кеннета Хамфріса, Ніл Ґейман в ролі Сніжка V, Маріо Баталі в ролі самого себе
Дідусь Сімпсон отримує слуховий апарат і, нарешті, чує все, що говорили про нього. Тим часом Сеймур Скіннер виявляє, що його мати приховувала від нього секретний лист.
Розчарована місцевим урядом, Мардж вирішує балотуватися на пост мера. Щоб завоювати громадську підтримку, вона починає робити Гомера об'єктом своїх жартів.
Гомер з друзями возз'єднують свою стару команду для боулінгу, щоб підняти настрій Мо, але вони вступають в жорстоку конкуренцію з командою зарозумілих мільйонерів. Тим часом Ліса і Мардж намагаються навчити Барта, що гроші — це ще не все.
Версія «Бартності» з Лісою у головній ролі. Майбутня Ліса в коледжі пише своє есе для вступу до Гарвардського університету, і вона згадує минулі дні народження, які розчаровували, але допомогли сформувати її. Тим часом Нед Фландерс намагається вилікувати Гомера від його проблеми з алкоголем.
Запрошені зірки: Кіпп Леннон в ролі Леона Камповскі, Джон Ловітц в ролі Арті Зіффа, Валері Гарпер в ролі місс Майлз, Кет Деннінгс в ролі Валері, Норман Лір в ролі самого себе
Коли Барт зникає, місто збирає пошукову групу, щоб знайти його. Після того, як більшість відмовляється від надії, Другий Номер Боб маніпулює Мілгаусом, щоб виявити, де ховається Барт.
Запрошені зірки: Келсі Греммер в ролі Другого Номера Боба, Валері Гарпер в ролі медсестри головної лікарні, Шакіл О'Ніл в ролі самого себе, Джон Кеннеді (архівні записи)
Коли Сімпсони приходять на конференцію STEM, Ліса потрапляє на наспівуючого джазового піаніста на ім'я Брендан, який її вражає, через що Нельсон ревнує і намагається завоювати її. Тим часом Барт виявляє, що у нього є схильність до хімії.
Містер Бернс будує ковчег кінця світу після того, як він вважає, що кінець світу наближається, коли він бачить старе шоу Орсона Веллса про Нострадамуса. Через це Бернс ставить задачу професору Фрінку придумати новий спосіб тестування всіх у Спрінґфілді для того, щоб визначити, хто гідний разом з ним вирушити на космічному кораблі для порятунку. Результати вражають сім'ю Сімпсонів…
Коли Гомера звинувачують в крадіжці картини Жуана Міро на мільйон доларів, тільки детектив 1970-х років може очистити його ім’я або ж відправити його до в’язниці…
Під час відвідування своєї старої квартири Гомер і Мардж розповідають історію про перехідний період від їх любові до свого життя без дітей до становлення нещасними батьками. При цьому історія рятує відносини нинішніх власників квартири.
Запрошені зірки: Джей Кей Сіммонс в ролі Джей Джея Грубого; Кевін Поллак в ролі Росса, продавця магазину бубликів і професора Тернструма; Джон Белдесарі в ролі самого себе
Барт влаштовує жарт з використанням клоунських масок, за що його відправляють у ребілітаційний центр. Після цього все місто в жаху від клоунів. Через це Клоун Красті втрачає роботу. Він пробує себе в регіональному театрі в якості драматичного актора для вистави «The Salesman's Bad Day» (укр.«Халепа комівояжера») режисера Ллевелліна Сінклера.
Запрошені зірки: Джон Ловітц в ролі Ллевелліна Сінклера, Енді Дейлі в ролі судді Дауда, Джекі Мейсон в ролі Хайма Крастовскі, Даміан Кулаш та Тім Нордвінд в ролі самих себе
У спробі зібрати сім'ю разом, Мардж змушує всіх здати свої електронні пристрої і здійснити поїздку в книжковий магазин. В результаті Барт використовує військову книгу «Мистецтво війни» для контролю над Гомером, а Мардж виявляє, що її колишня улюблена авторка зараз сприймається образливо і неприйнятно.
Гомер і Мардж переслідують Мо після того, як його таверна закривається рано, і виявляють, що він бореться зі своїм батьком. Дізнавшись, що Мо був відлучений від сім'ї протягом багатьох років, Сімпсони намагаються повернути їх разом.
Запрошені зірки: Рей Ліотта в ролі Морті Сизляка, батька Мо; Дебі Мейзар в ролі Міні Сизляк, сестри Мо; Джонатан Шмок в ролі Джонні Бермуди
Спочатку вчитель музики Ліси каже їй, що вона — просто велика риба в маленькому ставку, і що вона — не дуже хороший музикант. Пізніше, коли рейс Сімпсонів у Гейнсвіль був перенаправлений у Новий Орлеан, Ліса змушена зіткнутися зі своїми невдачами і повернути собі, як джазовому музиканту, впевненість для участі в JazzFest. Тим часом Барт зацікавлений вуду в Луїзіані, а Гомер — випивкою.
Запрошені зірки: Trombone Shorty в ролі самого себе
Коли дідусь Сімпсон перебуває в передсмертному стані, Гомер прощає його за нечесність у минулому. Однак, після одужання батька, Гомер усвідомлює, що з цим буде нелегко змиритися.
Гомер допомагає Фландерсу влаштуватися на роботу на атомній станції, проте незабаром він дізнається, що жодна добра справа не залишається безкарною, коли Нед починає наполягати на карпулінгу і вимагає більшої продуктивності від роботи Гомера.