У дорослому футболі дебютував 1976 року виступами за «Крістал Пелес», в якому провів чотири сезони, взявши участь у 70 матчах чемпіонату.
Своєю грою за цю команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Квінз Парк Рейнджерс», до складу якого приєднався 1980 року. Відіграв за лондонську команду наступні сім сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Квінс Парк Рейнджерс», був основним гравцем захисту команди.
Завершив професійну ігрову кар'єру у нижчоліговому клубі «Свіндон Таун». Террі прийшов до команди 1993 року і захищав її кольори до припинення виступів на професійному рівні у 1995 році.
Виступи за збірну
1984 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Англії. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 5 років, провів у формі головної команди країни 20 матчів.
2014 року працював у Бельгії із «Візе». 2020 року знову повернувся до Тринідаду, очоливши збірну країни. Був звільнений вже наступного року, після того як команда не подолала Перший раунд відбору на ЧС-2022.