У дорослому футболі дебютував 1969 року виступами за «Бері», що виступав у Третьому дивізіоні. В клубі провів чотири сезони, взявши участь у 90 матчах чемпіонату.
Своєю грою привернув увагу представників тренерського штабу «Ліверпуля», до складу якого приєднався в кінці 1974 року. Відіграв за мерсісайдців наступні вісім сезонів своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Ліверпуля», був основним гравцем команди. За цей час чотири рази ставав чемпіоном Англії, також чотири рази виборював титул володаря Суперкубка Англії, став триразовим володарем Кубка чемпіонів УЄФА, а також по одному разу виграв Кубока та Суперкубок УЄФА. Крім того 1980 року Макдермота було визнано найкращим футболістом Англії за версією АФЖ та ПФА і він був включений до символічної збірної Прем'єр-ліги сезону 1979/80. А вже у наступному сезоні Теренс з шістьма голами став найкращим бомбардиром Кубка чемпіонів УЄФА.
Завершив професійну ігрову кар'єру у клубі АПОЕЛ, за команду якого виступав протягом 1985–1987 років, вигравши за цей час чемпіонат та Суперкубок Кіпру.
Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 5 років, провів у формі головної команди країни 25 матчів, забивши 3 голи.
Кар'єра тренера
Розпочав тренерську кар'єру, повернувшись до футболу після невеликої перерви, 1992 року, увійшовши до тренерського штабу клубу «Ньюкасл Юнайтед», де з перервою працював до вересня 2008 року. А з 8 по 14 січня 1997 року був навіть виконувачем обов'язків менеджера «Ньюкасла».
19 грудня2008 року Террі став помічником помічник менеджера ліга у «Гаддерсфілд Таун», фактично ставши правою рукою Лі Кларка. Після звільнення Кларк в лютому 2012 року, Макдермот також був звільнений. У червні 2012 року Кларк очолив «Бірмінгем Сіті», знову взявши собі в помічники Макдермота.
