Починав кар'єру в юнацькій команді «Райнікендорф Фюше». З 1984 став виступати в бундеслізі за ФК «Кельн». Разом з клубом був віце-чемпіоном ФРН у 1989 і 1990 роках.
В 1994 році повернувся до Німеччини: за 7 млн марок його підписав клуб «Карлсруе». Разом з командою кілька разів виступав у Кубку УЄФА, у великій мірі посприяв успіхам клубу у внутрішній першості. В сезоні 1997/98 «Карлсруе» все ж понизився у класі, що змусило Хесслера покинути команду.
Сезон 1998/99 він провів у «Боруссії» з Дортмунда, однак протягом року так і не зіграв жодного повного матчу.
В 1999 Хесслер підписав контракт з мюнхенськими левами. З новою командою досягнув 4-го місця в сезоні 1999/00 (найвище досягнення клубу на той час), неодноразово грав у єврокубках, був ведучим виконавцем команди.
У 2003 році підписав контракт на рік з австрійським «Казино». 2005 року зіграв прощальний матч на домашньому стадіоні «Кельна».
Після завершення кар'єри працював у 2007 помічником головного тренера збірної НігеріїБерті Фогтса.
Станом на початок 2010 року — асистент головного тренера ФК «Кельн».
