Вихованець футбольної школи клубу «Олл Бойз». Дорослу футбольну кар'єру розпочав 2013 року в основній команді того ж клубу, в якій провів один сезон, взявши участь у 28 матчах чемпіонату.
Своєю грою за цю команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Бока Хуніорс», до складу якого приєднався 2014 року. Відіграв за команду з Буенос-Айреса наступні два сезони своєї ігрової кар'єри. Більшість часу, проведеного у складі «Бока Хуніорс», був основним гравцем атакувальної ланки команди.
2016 року уклав контракт з клубом «Сан-Паулу», у складі якого не провів жодного з подальших років своєї кар'єри гравця.
До складу клубу «Вест Гем Юнайтед» приєднався 2016 року. Відтоді встиг відіграти за клуб з Лондона 19 матчів. Після англійської команди Хонатан Кальєрі провів по сезону в оренді за «Лас-Пальмас» і «Алавес».
В серпні 2019 року Кальєрі прейшов на правах оренди з можливістю викупу за 25 мільйонів євро до «Еспаньйола».