Die Grafschaft wird durch den Fluss Soar, der nordwärts in den River Trent fließt, in zwei fast gleiche Teile geteilt. Er trennt den Osten und Westen durch ein breites Tal und fließt durch das historische Leicester im Herzen der Grafschaft. Die Hauptstadt blühte in römischer Zeit und ist eine der ältesten Städte in England. Auf dem Bosworth Field fand eine der folgenschweren Schlachten statt, die den Lauf der englischen Geschichte veränderten.
Leicestershire füllte nach dem Domesday Book, einem durch Wilhelm dem Eroberer im 11. Jahrhundert veranlassten Zensus vier wapentakes (Hundertschaften): Guthlaxton, Framland, Goscote und Gartree. Seit dieser Zeit haben sich die Grenzen der Grafschaft nur wenig verändert. 1974 wurde durch eine Gebietsreform die Grafschaft Rutland an Leicestershire angeschlossen. 1996 wurde diese Reform wieder aufgehoben.
